Gulose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	D-(−)-Gulose, L-(+)-Gulose
Andere Namen	(2R,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal (2S,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4205-23-6 (D-Gulose) 6027-89-0 (L-Gulose) ECHA-InfoCard 100.021.927 PubChem 167792 ChemSpider 146783 DrugBank DB01914 Wikidata Q101095953
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	132 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser, schlecht in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gulose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen, also eine Hexose. Gulose gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldosen.

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten, und zwar D-(−)-Gulose und L-(+)-Gulose. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Gulose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Gulose gemeint.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:^[3]

D-Gulose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Gulofuranose <1 %	β-D-Gulofuranose <1 %
	α-D-Gulopyranose 22 %	β-D-Gulopyranose 78 %
Sesselkonformation

Weblinks

Commons: Gulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu L-Gulose, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
2. ↑ Eintrag zu Gulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.