Guanidinhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanidinhydrochlorid
Andere Namen	Guanidiniumchlorid Guanidin-HCl Aminomethanamidinhydrochlorid Carbamidinhydrochlorid Guanidin Monohydrochlorid salzsaures Guanidin GdmCl GUANIDINE HCL (INCI)[1]
Summenformel	CH5N3·HCl
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-01-1 EG-Nummer 200-002-3 ECHA-InfoCard 100.000.003 PubChem 5742 ChemSpider 5540 Wikidata Q415903
Eigenschaften
Molare Masse	95,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,354 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	188 °C[3]
Dampfdruck	> 310 °C (Zersetzung)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315​‐​319 P: 301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312​‐​305+351+338​‐​337+313[3]
Toxikologische Daten	475 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.^[6] Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}N{-}C{\equiv N}+\ NH_{4}Cl{\xrightarrow {\ }}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\ (H_{2}N)_{2}C{=}NH\cdot HCl\ \rightleftharpoons \ (H_{2}N)_{3}C^{+}\ +\ Cl^{-}} }$

Eigenschaften

Guanidinhydrochlorid ist ein weißer, kristalliner Feststoff, der bei 188 °C schmilzt.^[7] Mittels thermoanalytischer Messungen wird oberhalb von 200 °C eine thermische Zersetzung beobachtet.^[8]

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.^[9][10] Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu GUANIDINE HCL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
2. ↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Guanidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu Guanidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
6. ↑ L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
7. ↑ Eintrag zu Guanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Oktober 2023.
8. ↑ Wendlandt, W.W.; Kasper, M.; Bellamy, S.: A TG-DSC investigation of the thermal dissociation of selected guanidinium salts in Thermochim. Acta 75 (1984) 239–244, doi:10.1016/0040-6031(84)85024-8.
9. ↑ Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
10. ↑ David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
11. ↑ Patent DE69420752T2: Lötflussmittel. Angemeldet am 27. Januar 1994, veröffentlicht am 18. Mai 2000, Anmelder: Cookson Group Plc, Erfinder: Dosten Baluch, Anthony Ellis Ingham.‌