Griseofulvin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Griseofulvin
Andere Namen	(2S,6′R)-7-Chlor-2′,4,6-trimethoxy-6′-methyl-3H-spiro[1-benzofuran-2,1′-cyclohexan]-2′-en-3,4′-dion
Summenformel	C17H17ClO6
Kurzbeschreibung	weißer geruchsloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-07-8 EG-Nummer 204-767-4 ECHA-InfoCard 100.004.335 PubChem 441140 ChemSpider 389934 DrugBank DB00400 Wikidata Q416096
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AA08, D01BA01
Wirkstoffklasse	oral wirksames Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	352,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	218–220 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8,64 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​351​‐​360 P: 201​‐​280​‐​308+313 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Griseofulvin ist eine natürlich vorkommende, 1939 entdeckte^[4] chemische Verbindung aus der Gruppe der Schimmelpilzgifte (Mykotoxine). Es wird als Arzneistoff in der Behandlung von Hautinfektionen und -pilzen eingesetzt und ist oral wirksam.

Vorkommen und Eigenschaften

Griseofulvin wird von Penicillium griseofulvum abgesondert und besitzt eine antimykotische Wirkung gegenüber Dermatophyten (Fadenpilze). Gegen anderen Pilze wie z. B. Schimmelpilzen ist es unwirksam.

Chemisch handelt es sich beim Griseofulvin um einen Abkömmling (Derivat) des Benzofurans.

Wirkungsmechanismus

Griseofulvin zeigt eine anti-proliferative Wirkung bei verschiedenen Krebszellen und inhibiert das Tumorwachstum von athymischen Mäusen. In vitro wird die Induktion von Apoptose bei Krebszellen beobachtet,^[5] während normale Zellen davon nicht betroffen sind.^{[6][7][8][9][10]}

Unerwünschte Wirkungen

Überdosiert kann Griseofulvin zu Schlafstörungen, Schwindel und Kopfschmerz führen. Auch rheumatische Nebenwirkungen sind beobachtet worden. Die Wirksamkeit anderer Medikamente oder von Kontrazeptiva kann (durch Enzyminduktion verschiedener Cytochrom P450-Isoenzyme^[11]) herabgesetzt werden.^[12]

Handelsnamen

Sanofi: Likuden (D, außer Handel). Fertigpräparate gibt es in den deutschsprachigen Ländern nicht mehr im Markt.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Griseofulvin bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu Griseofulvin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Griseofulvin from Penicillium griseofulvum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
4. ↑ Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 55.
5. ↑ Y. H. Uen u. a.: NF-kappaB pathway is involved in griseofulvin-induced G2/M arrest and apoptosis in HL-60 cells. In: J Cell Biochem 101, 2007, S. 1165–1175, PMID 17226769.
6. ↑ B. Rebacz u. a.: Identification of griseofulvin as an inhibitor of centrosomal clustering in a phenotypebased screen. In: Cancer Res 67, 2007, S. 6342–6350, PMID 17616693.
7. ↑ Y. S. Ho u. a.: Griseofulvin potentiates antitumorigenesis effects of nocodazole through induction of apoptosis and G2/M cell cycle arrest in human colorectal cancer cells. In: Int J Cancer 91, 2001, S. 393–401, PMID 11169965.
8. ↑ D. Panda u. a.: Kinetic suppression of microtubule dynamic instability by griseofulvin: implications for its possible use in the treatment of cancer. In: PNAS 102, 2005, S. 9878–9883, PMID 15985553; PMC 1174985 (freier Volltext).
9. ↑ P. Singh u. a.: Microtubule assembly dynamics: An attractive target for anticancer drugs. In: IUBMB Life 60, 2008, S. 368–375, PMID 18384115.
10. ↑ K. Rathinasamy u. a.: Griseofulvin stabilizes microtubule dynamics, activates p53 and inhibits the proliferation of MCF-7 cells synergistically with vinblastine. (PDF; 2,7 MB) In: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi:10.1186/1471-2407-10-213.
11. ↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt. Band 116, Heft 29 f. (22. Juli) 2019, S. 508–517, S. 510.
12. ↑ Likuden M 500 mg - Patienteninformationen, Beschreibung, Dosierung und Richtungen. Abgerufen am 19. Juni 2018. 

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