Gramin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Gramin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | 1-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamin (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H14N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | beiger geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 293,9 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gramin (auch Donaxin genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes Indol-Alkaloid. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.
Vorkommen
Gramin wurde nachgewiesen in Getreide, Blumenkohl, Silber-Pappel und bei Glanzgräsern.
Synthese
Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd zu synthetisieren.
Eigenschaften
Auf grasende Nutztiere wie z. B. Schafe[4] hat Gramin eine schädliche Wirkung, während es für Mäuse und Ratten nur eine geringe Toxizität aufweist[3].
Verwendung
Gramin kann in der organischen Chemie als Ausgangsmaterial für die Tryptophan-Synthese verwendet werden.[5]
Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:
- Gramin wird mit einer stark elektrophilen Substanz, wie z. B. Methyliodid versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
- Das Ammoniumsalz durchläuft eine Hofmann-Eliminierung oder eine Michael-Addition um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
- welches sich mit vielen verschiedenen nukleophilen Teilchen verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben
Literatur
- Orechoff; Norkina: Chemische Berichte 1935, 68, 670.
- L. J. Corcuera: Biochemical basis of the resistance of the barley to aphids. In: Phytochemistry 1993, 33, 741–747.
- Pachter et al.: J. Org. Chem. 1959, 24, 1285.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Gramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 800.
- ↑ a b c d Eintrag zu Gramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ G.L. Marten, R.M. Jordan, A.W. Hovin: Biological significance of reed canarygrass alkaloids and association with palatability variation to grazing in sheep and cattle, Agronomy Journal 68 (1976), S. 909–914.
- ↑ N.F. Albertson, S. Archer, C.M. Suter: The Synthesis of Tryptophan from Gramine. In: J. Am. Chem. Soc. 67. Jahrgang, Nr. 1, 1945, S. 36–37, doi:10.1021/ja01217a010.