Grüne Blattduftstoffe

Grüne Blattduftstoffe
Systematischer Name (IUPAC)	Trivialname	Strukturformel
1-Hexanol	Capronalkohol
Hexanal	Capronaldehyd
(Z)-Hex-3-enal	Blattaldehyd cis-3-Hexenal
(E)-Hex-2-enal	trans-2-Hexenal
(E)-Hex-2-en-1-ol	trans-2-Hexen-1-ol
(Z)-Hex-3-en-1-ol	Blattalkohol cis-3-Hexen-1-ol
(Z)-Hex-3-en-1-ylacetat	Essigsäureester des Blattalkohols cis-3-Hexen-1-ol

Grüne Blattduftstoffe (englisch green leaf volatiles – GLV) ist ein Überbegriff für die flüchtigen Blattduftstoffe, die bei mechanischer Verletzung von Pflanzenteilen frei werden und die als Phytoalexine für die Pflanze fungieren.

Es handelt sich dabei um C₆-Körper aus den Stoffgruppen Alkohole und Aldehyde.^[1] Gelegentlich werden auch noch Derivate dieser Verbindungen, wie beispielsweise die Essigsäureester der Alkohole, zu den grünen Blattduftstoffen gerechnet. Die quantitative Verteilung der Einzelkomponenten variiert stark zwischen unterschiedlichen Pflanzen. Die Biosynthese vieler GLV erfolgt aus α-Linolensäure, die mittels Lipoxygenasen über eine Peroxycarbonsäure zu flüchtigem (Z)-3-Hexenal und einer nichtflüchtigen C₁₂-Verbindung gespalten wird. Das 3-Hexenal wird zum bekanntesten Vertreter der grünen Blattduftstoffe reduziert, dem cis, welches auch als Blattalkohol bekannt ist.^[2] Dieser wird meist zum cis-Hexenylacetat, dem Essigsäureester des Blattalkohols, umgesetzt.^[3]

Die grünen Blattduftstoffe haben ihre Funktion in der Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie der Abschreckung von weiteren Fressfeinden (Herbivoren), darunter hauptsächlich Insekten.^[3] Diese Eigenschaften werden als direkte Abwehr bezeichnet. Daneben hat sich durch die aktuelle Forschung in der chemischen Ökologie inzwischen herausgestellt, dass sie auch Vertreter der 3. trophischen Ebene anlocken können, d. h. Fressfeinde (Prädatoren) oder Parasitoide (z. B. Schlupfwespen), die sich von den Herbivoren ernähren und daher der Pflanze zu Hilfe kommen.

1. ↑ L. M. Schoonhoven, J. J. A. van Loon, Marcel Dicke: Insect-plant biology. Oxford University Press 2005, ISBN 0-19-852595-8, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. ↑ Stefan Schwab: Blattduftstoffmuster verschiedener Wirtsbaumarten der Rosskastanien-Miniermotte (Cameraria ohridella DESCHKA & DIMIĆ 1986). Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2008, urn:nbn:de:bvb:29-opus-12307 (PDF; 10,3 MB).
3. ↑ ^{a b} John D’Auria:Die Welt der Naturstoffe: Untersuchungen von Esterverbindungen und Acyltransferasen am Modellsystem Arabidopsis thaliana (Memento vom 13. April 2014 im Internet Archive). In: Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena (Hrsg.): Tätigkeitsbericht 2008 (PDF; 9,4 MB).