Glycolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycolsäure
Andere Namen	Hydroxyessigsäure (IUPAC) Hydroxyethansäure (system. IUPAC) GLYCOLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C2H4O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, hygroskopischer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-14-1 EG-Nummer 201-180-5 ECHA-InfoCard 100.001.073 PubChem 757 ChemSpider 737 DrugBank DB03085 Wikidata Q409373
Eigenschaften
Molare Masse	76,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,49 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	76–80 °C[2]
Siedepunkt	100 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	10,8 hPa (80 °C)[2]
pKS-Wert	3,83[3]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser[3], Aceton, Ethanol und Diethylether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​332 P: 260​‐​271​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Katze, i.v.)[5] 7,1 mg·m−3/ 4 h (LC50, Ratte, inh.)[6] 1920 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[7] 1950 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glycolsäure (Hydroxyessigsäure) ist die einfachste α-Hydroxycarbonsäure mit der Formel HOCH₂–COOH. Die Hydroxymethylgruppe lässt sich wie bei anderen primären Alkoholen über den Aldehyd (Glyoxylsäure) zur Carboxygruppe (Oxalsäure) oxidieren.

Glycolsäure findet sich in unreifen Weintrauben, in Zuckerrohrsaft, in Zuckerrüben, in den Blättern des wilden Weins und im Rosmarin. Als Oxidationsprodukt ist sie auch in Eisessig enthalten. Auf Grund ihres natürlichen Vorkommens wird die Glycolsäure zu den Fruchtsäuren gezählt.

Großtechnisch wird Glycolsäure durch alkalische Hydrolyse von Chloressigsäure synthetisiert:^[4]

${\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}COO^{-}\ +\ OH^{-}\longrightarrow \ HOCH_{2}COO^{-}\ +\ Cl^{-}} }$

Auch die Synthese aus Kohlenstoffmonoxid, Wasser und Formaldehyd ist möglich:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}CO\ +\ H_{2}O\ +\ CO\longrightarrow \ HOCH_{2}COOH} }$

Aus Formaldehyd, Wasser und Kohlenstoffmonoxid entsteht Glycolsäure

Glycolsäure wird als 20%ige wässrige Lösung zur Entrostung von Rohrleitungen durch Chelatisierung von Calcium- und Eisen-Ionen eingesetzt. In der Textilindustrie wird die Säure zur Haltbarmachung („Avivierung“) und als Katalysator, in der Lederindustrie zum Entkalken von Tierhäuten, zur Chromgerbung und zum Färben eingesetzt. Auch bei der Synthese (als milde organische Säure) sowie als Ausgangsprodukt für verschiedene Ester findet Glycolsäure Verwendung.^[2]

Daneben wird die Fruchtsäure Glycolsäure zur Hautpflege eingesetzt. Hier erfüllt sie eine Peeling-Funktion und verbessert so das Hauterscheinungsbild.

Die brennbare Glycolsäure wirkt in reiner Form ätzend auf Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege. Im Tierexperiment mit Ratten, Meerschweinchen und Katzen erwies sie sich als nur gering toxisch.^[7] Dabei zeigte sie Auswirkungen auf das Geruchsvermögen, Atemstörungen, Schläfrigkeit und Veränderungen in Magen- und Nierengewebe.

Wiktionary: Glycolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Eintrag zu GLYCOLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Glykolsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Hydroxyacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 29. Mai 2021. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 757)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Glycolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
5. ↑ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 656, 1986.
6. ↑ G. L. Kennedy, B. A. Burgess: INHALATION TOXICOLOGY OF GLYCOLIC ACID. In: Inhalation Toxicology. Band 9, Nr. 5, 1997, S. 435–447, doi:10.1080/089583797198114. 
7. ↑ ^{a b c} Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, S. 259, 1941.