Glycyrrhizin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycyrrhizinsäure
Andere Namen	(3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl-2-O-β-D-glucopyranuronosyl- β-D-glucopyranosiduronsäure Glycyrrhizin GLYCYRRHIZIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C42H62O16
Kurzbeschreibung	sehr süß schmeckende Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1405-86-3 EG-Nummer 215-785-7 ECHA-InfoCard 100.014.350 PubChem 14982 ChemSpider 14263 DrugBank DB13751 Wikidata Q418705
Eigenschaften
Molare Masse	822,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser (0,053 mg·l−1 bei 25 °C)[3] löslich in heißem Wasser und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	5571 mg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)[5][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycyrrhizin oder Glycyrrhizinsäure ist ein Saponin und Triterpenoid, das natürlicherweise in der Wurzel der Süßholzpflanze (Glycyrrhiza glabra) vorkommt. Das Glycosid, das zur Herstellung von Lakritz verwendet wird, ist aber auch in anderen Pflanzen wie der Frucht des Grapefruitbaums (Citrus × paradisi) enthalten. Es schmeckt etwa 50 mal süßer als Rohrzucker und dient auch als natürlicher Süßstoff.

Medizinische Bedeutung

Glycyrrhizin enthält in jedem Molekül zwei Zuckerreste. Diese werden im Verdauungstrakt durch bakterielle Tätigkeit hydrolytisch abgespalten. Dabei entsteht das Aglykon Glycyrrhetinsäure. Diese ist ein Inhibitor der 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2 (HSD11B2). Jenes Enzym katalysiert die Inaktivierung von Cortisol durch Umwandlung in Cortison.

Da nun die Inaktivierung des Cortisols verringert wird, wird die Cortisolwirkung größer. Cortisol wirkt nicht nur als Glukokortikoid, sondern auch als Mineralokortikoid und stimuliert den gleichen Mineralokortikoidrezeptor wie (das hauptsächlich als Mineralokortikoid wirkende) Aldosteron. Wie Aldosteron bewirkt Cortisol eine Wasser- und Natrium-Retention und erhöhte Kalium-Ausscheidung, und zwar in der beschriebenen Situation in einem Ausmaß, das sonst nur bei einer zu hohen Aldosteronkonzentration im Blutplasma (Hyperaldosteronismus) zu finden ist.

Die Aldosteronkonzentration im Blutplasma wird durch das Renin-Angiotensin-Aldosteron-System geregelt. Dieses System beinhaltet auch eine negative Rückkopplung, d. h. bei zu großer Aldosteron-Wirkung sinkt die Plasmakonzentration von Aldosteron (und auch von Renin). Das geschieht auch in der beschriebenen Situation, aber am Mineralokortikoidrezeptor überwiegt die größere Cortisolwirkung gegenüber der gesenkten Plasmakonzentration von Aldosteron und täuscht einen Hyperaldosteronismus vor. Symptome desselben wie Bluthochdruck oder Wassereinlagerung treten auf. Ernste Folgen können Rhabdomyolyse, Myopathie und Nierenversagen sein.

In Zellkulturversuchen konnte Glycyrrhizin erfolgreich Viren, wie Herpes-simplex-Viren, HIV oder Coronaviren hemmen.^[6][7] In in-vitro-Studien konnte außerdem nachgewiesen werden, dass der Stoff die Hauptvirusprotease von SARS-CoV-2 inhibiert.^[8]

Sicherheitshinweise

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission empfiehlt, täglich nicht mehr als 100 mg Glycyrrhizinsäure aufzunehmen.^[9] Wie der Verbraucher dem genau nachkommen kann, ist unklar, da keine konkreten Gehaltsangaben für Glycyrrhizinsäure deklariert werden müssen.

In Umsetzung der Richtlinie 2004/77/EG^[10] besteht seit Mai 2005 jedoch eine Kennzeichnungspflicht. Laut der Lebensmittel-Kennzeichnungsverordnung (LMKV) müssen Süßwaren und Getränke ab einem Gehalt von 100 mg/kg resp. 10 mg/L die Angabe „Enthält Süßholz“ enthalten, ab einem Gehalt von 4 g/kg bzw. 50 mg/L wird der Zusatz „Enthält Süßholz — bei hohem Blutdruck sollte ein übermäßiger Verzehr dieses Erzeugnisses vermieden werden“ nötig. Auch während einer Schwangerschaft kann der Genuss von Glycyrrhizin kritisch sein.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu GLYCYRRHIZIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Glycyrrhizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Glycyrrhizin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 14982)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Glycyrrhizin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2021 (PDF).
5. ↑ Toxicologist. Vol. 54, S. 109, 2000.
6. ↑ J Cinatl, B Morgenstern, G Bauer, P Chandra, H Rabenau: Glycyrrhizin, an active component of liquorice roots, and replication of SARS-associated coronavirus. In: The Lancet. Band 361, Nr. 9374, Juni 2003, S. 2045–2046, doi:10.1016/s0140-6736(03)13615-x. 
7. ↑ Wen Huang, Xiao Chen, Qi Li, Ping Li, Gaonian Zhao: Inhibition of Intercellular Adhesion in Herpex Simplex Virus Infection by Glycyrrhizin. In: Cell Biochemistry and Biophysics. Band 62, Nr. 1, 28. August 2011, S. 137–140, doi:10.1007/s12013-011-9271-8. 
8. ↑ Lukas van de Sand, Maren Bormann, Mira Alt, Leonie Schipper, Christiane Silke Heilingloh: Glycyrrhizin Effectively Inhibits SARS-CoV-2 Replication by Inhibiting the Viral Main Protease. In: Viruses. Band 13, Nr. 4, April 2021, S. 609, doi:10.3390/v13040609. 
9. ↑ Scientific Committee on Food: Opinion Of The Scientific Committee On Food On Glycrrhizinic Acid And Its Ammonium Salt (PDF; 247 kB).
10. ↑ ABl. L 109 vom 30. April 2004: Richtlinie 2004/77/EG der Kommission (PDF; 88 kB).
11. ↑ Ernährungsrisiken in der Schwangerschaft. Abgerufen am 10. März 2024.