Glutaraldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glutaraldehyd
Andere Namen	Glutardialdehyd 1,5-Pentandial GLUTARAL (INCI)[1]
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farblose, scharf riechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-30-8 EG-Nummer 203-856-5 ECHA-InfoCard 100.003.506 PubChem 3485 ChemSpider 3365 DrugBank DB03266 Wikidata Q416475
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−14 °C[3]
Siedepunkt	187–189 °C (Zersetzung)[3]
Dampfdruck	2,3 kPa (20 °C)[4]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​314​‐​317​‐​334​‐​335​‐​410 EUH: 071 P: 260​‐​280​‐​304+340​‐​310​‐​305+351+338​‐​403+233[6]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[7]
MAK	DFG/Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,21 mg·m−3[3][8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glutaraldehyd, systematisch als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer linearen Kette von fünf Kohlenstoffatomen mit jeweils einer Aldehyd-Gruppe an beiden Enden. Glutaraldehyd ist also der Dialdehyd des n-Pentans. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist er im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form meist wässriger Lösungen erhältlich.

Glutaraldehyd wird durch Gasphasenoxidation von Cyclopenten produziert. Alternativ erhält man durch eine Diels-Alder-Reaktion von Acrolein mit Methylvinylether 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran^[9], das unter sauren Bedingungen zu Glutaraldehyd hydrolysiert wird.^[10]

Glutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungsprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:

• um medizinische und dentale Gerätschaften zu desinfizieren.
• in der Wasserbehandlung für industrielle Zwecke, zum Beispiel Hydraulic Fracturing
• als Desinfektionsmittel für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie
• als Zusatz in Reinigungsmitteln
• als chemisches Konservierungsmittel
• als Gerbstoff von Leder
• als Einbalsamierungsflüssigkeit (Fixiermittel) für Gewebe in der Lichtmikroskopie und der Elektronenmikroskopie
• als Cross-linker beim Beschichten von ELISA-Platten mit Peptiden
• als Quervernetzer zwischen Proteinen. Bei einer Immobilisierung durch Quervernetzung wird ein Enzym durch den bifunktionalen Glutaraldehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer freien Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der biologischen Halbwertszeit durch eine Erhöhung der mechanischen und thermischen Stabilität und eine Minderung der Proteolyse.
• als umstrittener Pflanzendünger (Kohlenstoffquelle) mit leicht algizider Wirkung in der Aquaristik

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.

Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.

Anfang 2008 wurde durch Presseberichte bekannt, dass das vom Energiekonzern Gazprom geführten Nord-Stream-Konsortium erwog, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung ungenannter Konzentration zu säubern.^[11] Diese Planungen wurden jedoch verworfen.^[12]

• Eintrag zu Glutaraldehyde in der Consumer Product Information Database

1. ↑ Eintrag zu GLUTARAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
2. ↑ Eintrag zu Glutaraldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Oktober 2014.
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Glutaraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ baua.de: Begründung für Arbeitsplatzgrenzwert Glutaral in TRGS 900, abgerufen am 15. Mai 2016.
5. ↑ Eintrag zu Glutaral im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Datenblatt Glutaraldehyde solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2017 (PDF).
7. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 11. Juli 2021.
8. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-30-8 bzw. Glutaraldehyd), abgerufen am 2. November 2015.
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran: CAS-Nummer: 4454-05-1, EG-Nummer: 224-698-3, ECHA-InfoCard: 100.022.454, GESTIS-Stoffdatenbank: 28940, PubChem: 91538, ChemSpider: 82655, Wikidata: Q27894404.
10. ↑ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2013, ISBN 978-3-527-30673-2, Aldehydes, Aliphatic, S. 22–23, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3. 
11. ↑ Pipeline: Gasprom will Gift in die Ostsee pumpen. In: Spiegel Online. 23. Februar 2008, abgerufen am 19. Dezember 2019. 
12. ↑ nord-stream.com: Kein Einsatz von Glutaraldehyd beim Bau der Nord Stream-Pipeline nach aktuellem Planungsstand. 23. Februar 2008, abgerufen am 25. Juni 2021.