Gluconasturtiin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gluconasturtiin
Andere Namen	2-Phenylethylglucosinolat {[3-Phenyl-1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]thio}­propyliden]amino}hydrogensulfat
Summenformel	C15H21NO9S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-30-9 EG-Nummer (Listennummer) 805-217-1 ECHA-InfoCard 100.231.959 PubChem 9548618 ChemSpider 7827541 Wikidata Q412097
Eigenschaften
Molare Masse	423,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gluconasturtiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Senfölglycoside. Wie das ähnliche Sinigrin ruft auch Gluconasturtiin einen scharf-stechenden Geschmack hervor.^[2]

Vorkommen

Brunnenkresse

Der Trivialname Gluconasturtiin leitet sich vom Vorkommen u. a. in der Brunnenkresse (Nasturtium officinale) ab. Der systematische Name lautet 2-Phenylethylglucosinolat.

Außer in der Brunnenkresse kommt es auch in Chinakohl vor.^[3]

Eigenschaften

Neuere Untersuchungen zeigten einen Einfluss von Gluconasturtiin auf die Resistenz der Pflanze Barbarea vulgaris gegenüber den Larven der Schadinsekten Pieris rapae (Familie der Weißlinge) und Mamestra brassicae (Kohleule, beide Ordnung der Schmetterlinge).^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ H. Richard: Arômes alimentaires (Memento vom 1. Mai 2015 im Internet Archive) (PDF, französisch; 273 kB).
3. ↑ Fernando A. De Villena, Vincent A. Fritz, Jerry D. Cohen, William D. Hutchison: Changes in Gluconasturtiin Concentration in Chinese Cabbage with Increasing Cabbage Looper Density. In: HortScience. Band 42, Nr. 6, Oktober 2007, S. 1337–1340, doi:10.21273/HORTSCI.42.6.1337. 
4. ↑ H. van Leur, et al.: Barbarea vulgaris Glucosinolate Phenotypes Differentially Affect Performance and Preference of Two Different Species of Lepidopteran Herbivores. Journal of Chemical Ecology, 2008, 34:121–131, doi:10.1007/s10886-007-9424-9.