Glucarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glucarsäure
Andere Namen	(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyhexan-1,6-disäure (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxyadipinsäure D-Glucarsäure (IUPAC) Saccharsäure (veraltet) Zuckersäure (technisch) GLUCARIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C6H10O8
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-73-0 EG-Nummer 201-768-1 ECHA-InfoCard 100.001.608 PubChem 33037 ChemSpider 30577 DrugBank DB03603 Wikidata Q424636
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	126 °C[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol[3] wenig löslich in Diethylether[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​314 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die D-Glucarsäure ist eine Polyhydroxy-Dicarbonsäure (siehe Fischer-Projektion zur Stereoisomerie), sie zählt zu den Aldarsäuren. Technische Glucarsäure wird meist auch als Zuckersäure (im engeren Sinne) bezeichnet (siehe auch Zuckersäuren im weiteren Sinne). Ihre Salze und Ester heißen Glucarate bzw. technisch Saccharate (siehe jedoch Zuckerester).

Sie ist optisch aktiv, wässrige Lösungen von Glucarsäure zeigen das Phänomen der Mutarotation.

Herstellung

Glucarsäure wird durch Oxidation von D-Glucose, Saccharose oder Stärke mit konzentrierter Salpetersäure hergestellt.

Vorkommen

Weintraube mit Beeren einer weißen Rebsorte

Glucarsäure stammt aus einem Nebenarm der Ascorbinsäure-Synthese und kommt unter anderem in Früchten und Gemüsen wie Bohnensprossen, Kreuzdorngewächsen, Trauben, Äpfeln und Grapefruits vor.

Verwendung

Sie wird gelegentlich als Komplexierungsmittel eingesetzt. Ihr 4-Lacton ist ein starker Glucuronidase-Inhibitor. Die Verwendung von Glucarsäure als Ausgangsstoff für die chemische Industrie wird derzeit in der angewandten Forschung (weiße Biotechnologie) intensiv bearbeitet.^[5]

Siehe auch

• Zuckersäure (Begriffsklärung)
• Gluconsäure
• Glucuronsäure
• Glutarsäure

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu GLUCARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. ↑ ^{a b c} J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart/ New York 1997, ISBN 3-13-734710-6, S. 1559.
3. ↑ ^{a b} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. CRC Press, 2005, Kap. 3, S. 292.
4. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von D-glucaric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019.
5. ↑ Thomas Haas, Arne Skerra: Weiße Biotechnologie – Innovation für die Chemieindustrie. In: Nachrichten aus der Chemie. 56(10), 2008, S. 1028–1031, doi:10.1002/nadc.200859772.