Gibberellinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gibberellinsäure
Andere Namen	Gibberellin A3 GIBBERELLIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C19H22O6
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-06-5 EG-Nummer 201-001-0 ECHA-InfoCard 100.000.911 PubChem 6466 ChemSpider 6223 DrugBank DB07814 Wikidata Q411138
Eigenschaften
Molare Masse	346,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	223–225 °C (Zersetzung)[2]
pKS-Wert	4,0[4]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 25 °C)[3] gut in Ethanol (125 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338 [5]
Toxikologische Daten	6300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gibberellinsäure (GA oder GA₃) ist ein pflanzliches Phytohormon und der bekannteste Vertreter aus der Gruppe der Gibberelline. Es handelt sich um eine Diterpenoid-Carbonsäure.

Entdeckung

Die Gibberellinsäure wurde 1954 durch B.E. Cross entdeckt. Von den schon seit den 1930er Jahren bekannten Gibberellinen (GA₁ und GA₂) unterschied sie sich durch eine höhere Wirksamkeit.^[7]

Funktionen

Gibberellinsäure fördert die Keimfähigkeit und Keimschnelligkeit, hat Einfluss auf das Längenwachstum und die Befruchtung der Gefäßpflanzen und hebt die Winterruhe auf. In höheren Konzentrationen beeinflusst GA im Protonema von Laubmoosen den Gravitropismus und das Längenwachstum. Wie an Physcomitrella patens gezeigt, sind in diesen Pflanzen einzelne Mitglieder der GA-Signalleitung zu finden.^[8] Produziert wird die Gibberellinsäure in den Plastiden junger Blätter, ebenso – um die Reifung zu fördern – in unreifen Samen und Früchten.

Verwendung

Im Weinbau wird GA zur vorbeugenden Bekämpfung von Essigfäule und Botrytis cinerea auf die Weinreben aufgebracht. Im Gartenbau wird sie als Keimhilfe angewandt, um die sofortige Keimung schwer- oder kaltkeimender Pflanzen auszulösen.

Im Obstbau dient GA der Verbesserung des Fruchtansatzes bei Birnen, Heidel- und Preiselbeeren (10–50 ppm) und der Förderung der Glattschaligkeit bei Äpfeln (50–100 ppm).^[9]

Beim Mälzen kann durch Zugabe von GA die Keimruhe der Braugerste gebrochen werden. In Deutschland ist dieser Prozess nicht zulässig.^[10]

In der Biochemie wird Gibberellinsäure bei der chemisch induzierten Dimerisierung von bestimmten Fusionsproteinen verwendet.

Durch Behandlung des Saatgutes mit Gibberellinsäure kann die Keimruhe von Pflanzensamen verkürzt werden.^[11]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Gibberellin A₃ als Wirkstoff zugelassen.^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu GIBBERELLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Gibberellinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Gibberellinsäure bei Merck, abgerufen am 1. Juni 2010.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt Gibberellic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
6. ↑ Eintrag zu Gibberellic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
7. ↑ Ilse Jahn (Hrsg.): Geschichte der Biologie. 3. Aufl., Sonderausgabe Nikol, Hamburg 2004, S. 525.
8. ↑ Filip Vandenbussche, Ana C. Fierro, Gertrud Wiedemann, Ralf Reski, Dominique Van der Straeten: Evolutionary conservation of plant gibberellin signalling pathway components. In: BMC Plant Biology. Band 7, 2007, S. 65. doi:10.1186/1471-2229-7-65.
9. ↑ Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.
10. ↑ Die Technologie der Malzbereitung. (PDF) In: Abriss der Bierbrauerei, 8. Auflage. Ludwig Narziß, Werner Back, Martina Gastl und Martin Zarnkow. WILEY-VCH Verlag, S. 13, abgerufen am 26. Oktober 2017. 
11. ↑ Peter Sitte, Hubert Ziegler, Friedrich Ehrendorfer, Andreas Bresinsky: Lehrbuch der Botanik für Hochschulen. Begründet von Eduard Strasburger, Fritz Noll, Heinrich Schenck, A. F. Wilhelm Schimper. 33. Auflage. Gustav Fischer, Stuttgart/Jena/New York 1991, ISBN 3-437-20447-5, S. 390.
12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Gibberellic acid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.