Geranylgeraniol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Geranylgeraniol | |||||||||||||||
| Andere Namen | all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | |||||||||||||||
| Summenformel | C20H34O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte | 0,89 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4932 (30 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.
Vorkommen
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Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen[4] sowie einigen Bakterien[5] und Insekten[6] – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.
Gewinnung und Darstellung
Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.[2]
Eigenschaften
Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K vor.[2] In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.[1]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
- ↑ a b c d Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
- ↑ a b Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
- ↑ E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Auf dieser Seite verwendete Medien
(c) James Lindsey at Ecology of Commanster, CC BY-SA 3.0
Bombus lucorum, male.
Differences to Bombus ruderatus: Yellow hair at clypeus ('nose'). Yellow hair all over the rest of the bumblebee's 'face'/'head'. Black hair with more or less white tips.
Identification according to Feldbestimmungsschlüssel für die Hummeln Österreichs, Deutschlands und der Schweiz (Dissertation of J. F. Gokcezade, Universität Wien, Vienna 09. January 2011, Austria, Austrian-German language); PDF-file online for download (confirmed at 08. June 2013), printed book available.
Original description, James K. Lindsey, 2009: