Genistein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Genistein[1]
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC) 4',5,7-Trihydroxyisoflavon GENISTEIN (INCI)[2]
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 446-72-0 EG-Nummer 207-174-9 ECHA-InfoCard 100.006.524 PubChem 5280961 ChemSpider 4444448 DrugBank DB01645 Wikidata Q415957
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Phytoöstrogene
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	297–298 °C[4]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und DMSO[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Genistein ist ein Phytoöstrogen aus der Gruppe der Isoflavonoide, das zusammen mit Genistin in der Sojabohne und dem Rotklee vorkommt.

Pharmakologie

Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere Östrogene führt auch Genistein zu einer beschleunigten Kapazitation der Samenzellen im weiblichen Genitaltrakt – derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige Akrosomreaktion nicht doch herabgesetzt wird.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Genistein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Daidzein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, welches normalerweise Estradiol abbaut.^[5]

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z. B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

Eine tumorhemmende Wirkung des Genisteins konnte sowohl in hormonabhängigen wie hormonunabhängigen Brustkrebszelllinien nachgewiesen werden. Versuche mit Genisteininjektionen (Exposition) bei ausgewachsenen Ratten ergaben, dass die Wirkung größer war, wenn bereits in der pubertären Phase Genistein-Injektionen verabreicht wurden.^[6]

Versuche an Mäusen zeigten, dass Genistein in seiner Wirkweise als CB1-Antagonist eine Δ9-THC-induzierte Atherosklerose (durch Cannabiskonsum) abschwächt.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ INN Recommended List 84, World Health Organisation (WHO), 9. September 2020.
2. ↑ Eintrag zu GENISTEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
3. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Genistein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
4. ↑ Datenblatt Genistein (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
5. ↑ Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370, doi:10.1093/carcin/bgm235, PMID 18192686. 
6. ↑ FU Berlin: Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1.
7. ↑ Tzu-Tang Wei, Mark Chandy, Masataka Nishiga, Angela Zhang, Kaavya Krishna Kumar: Cannabinoid receptor 1 antagonist genistein attenuates marijuana-induced vascular inflammation. In: Cell. Band 0, Nr. 0, 29. April 2022, doi:10.1016/j.cell.2022.04.005. 

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