Furanolactone

Furanolactone sind chemische Verbindungen aus der Klasse der Naturstoffe. Sie weisen sowohl einen Furanring als Rest auf, als auch die funktionelle Gruppe der Lactone.

Vertreter

Die Verbindungen der Furanolactone kommen ausschließlich in sehr komplexen chemischen Strukturen vor. Bekannte Vertreter dieser Stoffklasse sind:

• die Salvinorine^[1], wie z. B. Salvinorin A
• Columbin
• die Limonoide, wie z. B. Limonin

Salvinorin A	Columbin	Limonin

Vorkommen

Wie viele Naturstoffe kommen diese Verbindungen in den Bestandteilen zahlreicher Pflanzen vor. So kommt Limonin beispielsweise in Orangenkernen vor^[2] und Columbin ist Bestandteil der Calumbae Radix.^[3][4]

Einzelnachweise

1. ↑ W. W. Harding, M. Schmidt, K. Tidgewell, P. Kannan, K. G. Holden, C. M. Dersch, R. B. Rothman, T. E. Prisinzano: Synthetic studies of neoclerodane diterpenes from Salvia divinorum: selective modification of the furan ring, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Nr. 16, 2006, S. 3170–3174, doi:10.1016/j.bmcl.2006.03.062.
2. ↑ G. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften., Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602.
3. ↑ H. Kohno, M. Maeda, M. Tanino, Y. Tsukio, N. Ueda, K. Wada, S. Sugie, H. Mori, T. Tanaka: A bitter diterpenoid furanolactone columbin from Calumbae Radix inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis, Acta Crystallographica Section C, Nr. 45, 1989, S. 300–303, doi:10.1016/s0304-3835(02)00159-3.
4. ↑ K. Swaminathan, U. C. Sinha, S. Ramakumar, R. K. Bhatt, B. K. Sabate: Structure of columbin, a diterpenoid furanolactone from Tinospora cordifolia Miers, Cancer Letters, Nr. 138, 2002, S. 131–139, doi:10.1107/s0108270188010583.