Funktionelle Gruppe

In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) die Atomgruppe in einer Verbindung, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der Verbindung maßgeblich bestimmt. Eine Verbindung kann auch mehrere funktionelle Gruppen mit unterschiedlichen Eigenschaften tragen.[1] In diesem Zusammenhang wird von heterobifunktionalen Molekülen gesprochen (Beispiel: Ethanolamin) bzw. bei mehreren funktionellen Gruppen heteropolyfunktional (Beispiel: Tyrosin). Analog kann bei Molekülen mit mehreren gleichen funktionellen Gruppen von homobifunktional (Beispiel: Ethylenglycol) bzw. homopolyfunktional gesprochen werden (Beispiel: Glycerin). Verbindungen, die gleiche funktionelle Gruppen, aber unterschiedliche Alkyl- oder Arylreste haben, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (meist O, N, S, P, Halogene) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Auch wenn Letztere manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen, sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden, so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten, das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Für funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.

Eigenschaften

Nach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich. Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des Alkans Butan und drei seiner strukturellen Abkömmlinge mit gleicher Anzahl von C-Atomen vor Augen geführt:

Struktureller Abkömmling
mit gleicher Anzahl von C-Atomen
VerbindungHalbstrukturformelEigenschaften
AusgangsverbindungButanH3C–CH2–CH2–CH3gasförmig
CarboxyverbindungButansäure, auch ButtersäureH3C–CH2–CH2–COOHflüssig, übelriechend, reagiert sauer
AminoverbindungButan-2-amin, auch 2-ButylaminH3C–CH(NH2)–CH2–CH3flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure
oder γ-Aminobuttersäure (GABA)
H2N–CH2–CH2–CH2–COOHfest, liegt in wässriger Lösung als
Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO vor

Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur

Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.[2]

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest. Der Platzhalter X steht hier für Halogenide.

HalbstrukturformelStrukturformelStoffklasseVorsilbe (Präfix)Endung (Suffix)Beispiele
    R bzw. R:RadikaleYlo--yl
-yliden
z. B. Cl• oder Triplett-Carben
Kationen-ium
-onium
-ylium
z. B. Kationische Tenside,
Methyltriphenylphosphonium
R–COOH
R–COOH
Allgemeine Struktur der Monocarbonsäure mit der blau markierten Carboxy-Funktion
Allgemeine Struktur der Monocarbonsäure mit der blau markierten Carboxy-Funktion
CarbonsäurenCarboxy-
-
-carbonsäure
-säure
z. B. Ameisensäure, Essigsäure,
Buttersäure, Aminosäuren
R–COOOH
R–COOOH
Allgemeine Struktur der Peroxycarbonsäure mit dem blau markierten Peroxycarboxyl-Rest
Allgemeine Struktur der Peroxycarbonsäure mit dem blau markierten Peroxycarboxyl-Rest
PeroxycarbonsäurenHydroperoxycarbonyl-
-
-peroxycarbonsäure
-Peroxy....säure
z. B. Peroxyessigsäure
R–CS–OH
R–CS–OH

R–CO–SH
R–CO–SH

R–CS–SH
R–CS–SH
Allgemeine Strukturen der Thiocarbonsäuren
Allgemeine Strukturen der Thiocarbonsäuren
ThiocarbonsäurenHydroxy(thiocarbonyl)-
Thiocarboxy-
-
Sulfanylcarbonyl-
Thiocarboxy-
-
(Dithiocarboxy)-
-
-carbothio-O-säure

-thio-O-säure
-carbothio-S-säure

-thio-S-säure
-carbodithiosäure
-dithiosäure
R–SO2–OH
Allgemeine Struktur der Sulfonsäure
Allgemeine Struktur der Sulfonsäure
SulfonsäurenSulfo--sulfonsäurez. B. Benzolsulfonsäure
R–SO–OH
Allgemeine Struktur der Sulfinsäure
Allgemeine Struktur der Sulfinsäure
SulfinsäurenSulfino--sulfinsäure
R1CO–S–R2
Allgemeine Struktur der Thiolester
Allgemeine Struktur der Thiolester
ThiolesterR1oyl-thio-S-R2yl-R1-thioate
R–S–OH
Allgemeine Struktur der Sulfensäure
Allgemeine Struktur der Sulfensäure
SulfensäurenSulfeno--sulfensäure
R1SO–R2
Allgemeine Struktur von Sulfoxiden mit der blau markiertenSulfinylgruppe
Allgemeine Struktur von Sulfoxiden mit der blau markiertenSulfinylgruppe
Sulfoxidesulfinyl--sulfoxidz. B. Dimethylsulfoxid
R–COOM+
R–COOM+
Allgemeine Struktur von Carbonsäuresalzen
Allgemeine Struktur von Carbonsäuresalzen
CarbonsäuresalzeMetallcarboxylato-
-
Metall-...-carboxylat
Metall-...-oat
z. B. Acetat
R–SO2–OM+
Allgemeine Struktur von Sulfonsäuresalzen
Allgemeine Struktur von Sulfonsäuresalzen
SulfonsäuresalzeMetallsulfonato-Metall-...-sulfonat
R–SO–OM+
Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen
Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen
SulfinsäuresalzeMetallsulfinato-Metall-...-sulfinat
R–S–OM+
Allgemeine Struktur von Sulfensäuresalzen
Allgemeine Struktur von Sulfensäuresalzen
SulfensäuresalzeMetallsulfenato-Metall-...-sulfenat
R1CO–O–CO–R2
Allgemeine Struktur des Carbonsäureanhydrids
Allgemeine Struktur des Carbonsäureanhydrids
Carbonsäureanhydride-...-säure...-säureanhydrid
bei gleichen Säuren:
...-säureanhydrid
z. B. Essigsäureanhydrid
R1CO–O–R2
Allgemeine Struktur des Carbonsäureesters
Allgemeine Struktur des Carbonsäureesters
Carbonsäureester(R yl-)oxycarbonyl
(R yl-)...-carboxylat
(R yl-)...-oat
-
z. B. Ethylacetat
R1SO2–O–R2
Allgemeine Struktur des Sulfonsäureesters
Allgemeine Struktur des Sulfonsäureesters
Sulfonsäureester(R yl-)oxysulfonyl-(R yl-)...-sulfonat
R–O–NO2
Allgemeine Struktur des Salpetersäureesters mit der blaumarkierte Salpetersäureester-(Nitrat-)Gruppe
Allgemeine Struktur des Salpetersäureesters mit der blaumarkierte Salpetersäureester-(Nitrat-)Gruppe
Salpetersäureester-nitratz. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose
R–CO–X
R–CO–X
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogencarbonyl-Rest
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogencarbonyl-Rest
CarbonsäurehalogenideHalogencarbonyl-
-
-carbonylhalogenid
-oylhalogenid
z. B. Benzoylchlorid
R–SO2–X
Allgemeine Struktur der Sulfonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogensulfonyl-Rest
Allgemeine Struktur der Sulfonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogensulfonyl-Rest
SulfonsäurehalogenideHalogensulfonyl--sulfonylhalogenid
R–CO–NH2
R–CO–NH2
Allgemeine Struktur der Carbonsäureamide mit dem blau markierten Carbamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Carbonsäureamide mit dem blau markierten Carbamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
CarbonsäureamideCarbamoyl-
-
-carboxamid
-amid
R–SO2–NH2
Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit dem blau markierten Sulfamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit dem blau markierten Sulfamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
SulfonsäureamideSulfamoyl--sulfonamid
R1CO–NR2CO–R3
Imide
R–CO–NH–NH2
R–CO–NH–NH2
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehydrazide mit dem blau markierten Hydrazinocarbonyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehydrazide mit dem blau markierten Hydrazinocarbonyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
CarbonsäurehydrazideHydrazinocarbonyl--carbohydrazid
-ohydrazid
R–C≡N
R–C≡N
Allgemeine Struktur der Nitrile
Allgemeine Struktur der Nitrile
NitrileCyan-
-
-carbonitril
-nitril
z. B. Acetonitril
R–CO–H
R–CO–H
Allgemeine Struktur der Aldehyde mit der blau markierten Aldehyd-(Formyl-)Gruppe
Allgemeine Struktur der Aldehyde mit der blau markierten Aldehyd-(Formyl-)Gruppe
AldehydeFormyl-
Oxo-
-carbaldehyd
-al
z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CS–H
R–CS–H
Allgemeine Struktur der Thioaldehyde mit der blau markierten Thioaldehyd-Gruppe
Allgemeine Struktur der Thioaldehyde mit der blau markierten Thioaldehyd-Gruppe
ThioaldehydeThioformyl-
Thioxo-
-carbothialdehyd
-thial
R1CO–R2
Allgemeine Struktur der Ketone mit der blau markierten Carbonylgruppe
Allgemeine Struktur der Ketone mit der blau markierten Carbonylgruppe
KetoneOxo--onz. B. Aceton
R1CS–R2
Allgemeine Struktur der Thioketone mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe
Allgemeine Struktur der Thioketone mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe
ThioketoneThioxo--thion
-thioketon
R1R2C=N–OH
Allgemeine Struktur der Oxime mit der blau markierten Oximgruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Oxime mit der blau markierten Oximgruppe. R = H oder Organylgruppe
OximeHydroxyimino--aloxim
-(carb)aldehydoxim
-onoxim
R1R2C=N–NH2
Allgemeine Struktur der Hydrazone mit der blau markierten Hydrazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Hydrazone mit der blau markierten Hydrazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
HydrazoneHydrazono--alhydrazon
-(carb)aldehydhydrazon
-onhydrazon
R–OH
Allgemeine Struktur der Hydroxygruppe (blau markiert)
Allgemeine Struktur der Hydroxygruppe (blau markiert)
Alkohole und PhenoleHydroxy--olAlkohole
z. B. Methanol, Ethanol,
Isopropanol, Phenol
R–SH
Allgemeine Struktur der Thiole mit der blau markierten Thio-(Mercapto-)Gruppe
Allgemeine Struktur der Thiole mit der blau markierten Thio-(Mercapto-)Gruppe
ThioleSulfanyl-
alt: Mercapto-
-thiol
-mercaptan
Thioalkohole, Thiophenole
z. B. Methylmercaptan
R–NH2
Allgemeine Struktur der Amine mit der blau markierten Amino-Gruppe
Allgemeine Struktur der Amine mit der blau markierten Amino-Gruppe
AmineAmino--aminz. B. Anilin, Aminosäuren
R1R2C=N–R3
Allgemeine Struktur der Imine mit der blau markierten Imino-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Imine mit der blau markierten Imino-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
ImineImino--imin
R–NH–NH2
Allgemeine Struktur der Hydrazine mit der blau markierten Hydrazino-Gruppe
Allgemeine Struktur der Hydrazine mit der blau markierten Hydrazino-Gruppe
HydrazineHydrazino--hydrazin
R1O–R2
Allgemeine Struktur der Ether
Allgemeine Struktur der Ether
Ether(R2yl)-oxy-(R1yl)-(R2yl)-etherz. B. Diethylether, Dioxan
R1S–R2
Allgemeine Struktur der Thioether
Allgemeine Struktur der Thioether
Thioether(R2yl)-thio-(R1yl)-(R2yl)-sulfid

Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

HalbstrukturformelStrukturformelStoffklasseVorsilbeBeispiele
R–X
Allgemeine Struktur der Halogenkohlenwasserstoffe mit blaumarkierten Halogen = F, Cl, Br, I
Allgemeine Struktur der Halogenkohlenwasserstoffe mit blaumarkierten Halogen = F, Cl, Br, I
HalogenkohlenwasserstoffeHalogen-Fluorchlorkohlenwasserstoffe
z. B. Frigen, Chloroform
R–NO2
Allgemeine Struktur der Nitroverbindungen mit der blaumarkierten Nitro-Gruppe
Allgemeine Struktur der Nitroverbindungen mit der blaumarkierten Nitro-Gruppe
NitroverbindungenNitro-Nitrite
z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–NO
Allgemeine Struktur der Nitrosoverbindungen mit der blaumarkierten Nitroso-Gruppe
Allgemeine Struktur der Nitrosoverbindungen mit der blaumarkierten Nitroso-Gruppe
NitrosoverbindungenNitrosyl-
R1NN–R2
Allgemeine Struktur der Azoverbindungen mit der blaumarkierten Azo-Gruppe
Allgemeine Struktur der Azoverbindungen mit der blaumarkierten Azo-Gruppe
AzoverbindungenAzo-Azofarbstoffe
z. B. Gelborange S
R1R2CNN
Allgemeine Struktur der Diazoverbindungen mit der blaumarkierten Diazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Diazoverbindungen mit der blaumarkierten Diazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
DiazoverbindungenDiazo-z. B. Diazomethan
R–NN+ Z
Allgemeine Struktur der Diazoniumsalze mit einem nicht näher spezifizierten Anion Z
Allgemeine Struktur der Diazoniumsalze mit einem nicht näher spezifizierten Anion Z
DiazoniumsalzeDiazonium-
R–NC
Allgemeine Struktur der Isocyanide
Allgemeine Struktur der Isocyanide
IsocyanideIsocyan-
R–OCN
Allgemeine Struktur der Cyanate
Allgemeine Struktur der Cyanate
CyanateCyanato-
R–NCO
Allgemeine Struktur der Isocyanate
Allgemeine Struktur der Isocyanate
IsocyanateIsocyanato-
R–SCN
Allgemeine Struktur der Thiocyanate
Allgemeine Struktur der Thiocyanate
ThiocyanateThiocyanato-
R–NCS
Allgemeine Struktur der Isothiocyanate
Allgemeine Struktur der Isothiocyanate
IsothiocyanateIsothiocyanato-
R–OOH
Allgemeine Struktur der Hydroperoxide
Allgemeine Struktur der Hydroperoxide
HydroperoxideHydroperoxy-
R1OO–R2
Allgemeine Struktur der Peroxide mit der blaumarkierten Peroxid-Gruppe
Allgemeine Struktur der Peroxide mit der blaumarkierten Peroxid-Gruppe
Peroxide(R-)dioxy-

Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen:

HalbstrukturformelNameVorsilbeEndungBeispiele
R–C=C–RDoppelbindung„-enyl“„-en“z. B. Ethen
R–C≡C–RDreifachbindung„-inyl“„-in“z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Alternative Nomenklatursysteme

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu functional group. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.F02555.
  2. Rainer Beckert et al.: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 137.

Literatur

  • Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
  • Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.
Wiktionary: funktionelle Gruppe – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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