Fumonisine

Fumonisine sind eine Gruppe von chemisch sehr ähnlichen Mykotoxinen, die von verschiedenen Fusarium-Arten gebildet werden. Sie wurden erstmals 1988 aus einer Kultur von Fusarium verticillioides isoliert.^[1]

Fumonisine werden durch Fusarium verticillioides und F. proliferatum insbesondere auf Mais, aber auch auf anderen Getreidearten gebildet. Die ubiquitäre Verbreitung dieser Pilze sorgt für eine ebenso ubiquitäre Verbreitung ihrer Gifte.

Eigenschaften

Fumonisine sind chemisch relativ beständig. Durch Verarbeitung und Lagerung kontaminierter Nahrungsmittel kommt es in der Regel zu keiner Abnahme der Konzentration von Fumonisinen. Lediglich die gute Wasserlöslichkeit dieser Mykotoxine kann zum Auswaschen bei entsprechenden Prozessen führen. Unter basischen Bedingungen erfolgt eine Hydrolyse der Fumonisin-Esterbindungen, die entstehenden Alkohole sind jedoch ebenfalls toxisch. Ihre Struktur ähnelt der des Sphingosins. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg.

Seit 1988 wurden 28 verschiedene Fumonisine entdeckt. Sie werden als A-, B-, C-, D-, P-Fumonisine klassifiziert. Die am häufigsten vorkommenden sind die der Gruppe B, wovon wiederum das Fumonisin B₁ das am weitesten verbreitete ist.

Struktur der Fumonisine B₁ bis B₄

Fumonisin	Allgemeine Struktur	R1	R2	CAS-Nr.
B1		–OH	–OH	116355-83-0
B2		–H	–OH	116355-84-1
B3		–OH	–H	1422359-85-0
B4		–H	–H	136379-60-7

Biologische Bedeutung

Fumonisine unterbinden die Ceramid-Synthese, indem sie die Übertragung von Acyl-Gruppen auf Sphingosin behindern. Sie sind Inhibitoren der Sphingosin-N-Acyltransferase (EC 2.3.1.24).

Da Ceramide wichtiger Bestandteil vieler Biomembranen sind, ist das Schadbild entsprechend weit gefächert.

Fumonisine stehen im Verdacht, beim Menschen kanzerogen zu sein. So wurde bei vermehrter Aufnahme von Fumonisinen (z. B. bei einer von Mais dominierten Ernährung) eine erhöhte Inzidenz an Ösophaguskarzinomen gefunden. Ebenfalls wird in Verbindung mit maisreicher Ernährung und entsprechender Fumonisinbelastung eine erhöhte Rate embryonaler Fehlbildungen (z. B. Spina bifida) diskutiert.

Sicherheitshinweise

Vom Wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission wie auch vom Expertengremium der Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation (FAO) und der Weltgesundheitsorganisation (WHO), der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe (JECFA) wurde ein TDI von 2 µg/kg angegeben. Gesetzliche Höchstmengen (Summe von Fumonisin B₁ und B₂) für Cornflakes liegen bei 100 µg/kg und für andere Maisprodukte bei 500 µg/kg.^[2]

Siehe auch

• Fusariose
• Deoxynivalenol
• Zearalenon

Weblinks

• Europäische Kommission:
  • Opinion of the Scientific Committee on Food on Fusarium-toxins Part 3: Fumonisin B₁ (FB₁) (PDF; 185 kB)
  • Updated opinion of the Scientific Committee on Food on Fumonisin B₁, B₂ and B₃ (PDF; 180 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ W. C. Gelderblom, K. Jaskiewicz, W. F. Marasas, P. G. Thiel, R. M. Horak, R. Vleggaar, N. P. Kriek: Fumonisins–novel mycotoxins with cancer-promoting activity produced by Fusarium moniliforme. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 54, Nummer 7, Juli 1988, S. 1806–1811, PMID 2901247, PMC 202749 (freier Volltext).
2. ↑ Änderung der Mykotoxinhöchstmengen-Verordnung (MHmV), Bundesgesetzblatt 2004 Teil I Nr. 5, S. 151.