Fumonisin B₁

Strukturformel
Fumonisin B1
Allgemeines
Name	Fumonisin B1
Andere Namen	Bis(1,2,3-propantricarbonsäure)-(5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)-19-amino-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethyl-eicosan-6,7-diyldiester Macrofusin
Summenformel	C34H59NO15
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116355-83-0 EG-Nummer (Listennummer) 621-436-3 ECHA-InfoCard 100.150.289 PubChem 62314 ChemSpider 56109 Wikidata Q420762
Eigenschaften
Molare Masse	721,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​351​‐​361d​‐​373 P: 201​‐​301+310+330 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fumonisin B₁ ist ein Mykotoxin, das von verschiedenen Fusarium-Arten gebildet wird, darunter Fusarium verticillioides. Es gehört zur Gruppe der Fumonisine.

Eigenschaften

Fusarium auf einem Maiskolben

Fumonisin B₁ kommt vor allem in Mais, Weizen und anderen Cerealien vor und ist in der Landwirtschaft ein bedeutendes Fraßgift. Fumonisin B₁ ist hepatotoxisch und nephrotoxisch. Chronische Vergiftungen führen zu equiner Leukoenzephalomalazie (ELEM) in Pferden und porcinem pulmonalem Ödemsyndrom in Schweinen. Diese beiden Erkrankungen sind durch Störungen des Sphingolipid-Stoffwechsels und kardiovaskuläre Dysfunktion gekennzeichnet.

Hemmung der Ceramidsynthase durch FB₁

Die Biosynthese von Fumonisin B₁ erfolgt über einen Polyketid-Weg. Es besteht aus zwei Teilen, von denen einer (Aminoalkohol) an die Bindungsstelle für Sphinganin oder Sphingosin adsorbiert sowie einer (Tricarballylsäure) an die Bindungsstelle für Acyl-CoA in der Ceramidsynthase anlagert.^[2] Dadurch wird die Ceramidsynthase kompetitiv gehemmt. Ein synthetisches Derivat (N-Palmitoyl-AP1) mit einer Palmitoylgruppe anstatt der Tricarballylsäuregruppe hemmt die Ceramidsynthase noch stärker.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Fumonisin B₁ bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
2. ↑ Europäische Kommission: Opinion of the Scientific Committee on Food on Fusarium-toxins Part 3: Fumonisin B₁ (FB₁) (PDF; 185 kB).
3. ↑ A. H. Merrill, M. C. Sullards, E. Wang, K. A. Voss, R. T. Riley: Sphingolipid metabolism: roles in signal transduction and disruption by fumonisins. In: Environmental health perspectives. Band 109 Suppl 2, Mai 2001, S. 283–289, PMID 11359697, PMC 1240677 (freier Volltext).