Fuchsin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fuchsin
Andere Namen	4-[(4-Aminophenyl)-(4-imino-3-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yliden)methyl]anilin Hydrochlorid C.I. Basic Violet 14 C.I. 42510 Rosanilin-Chlorid Anilinrot Diamantfuchsin Fuchsin basisch Fuchsin RFN Magenta I Magentarot Methylrosaniliniumchlorid Methylfuchsin 3-Methylparafuchsin CI 42510 (INCI)[1]
Summenformel	C20H20ClN3
Kurzbeschreibung	grüner geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 632-99-5 (Hydrochlorid) 3248-93-9 (freie Base) EG-Nummer 211-189-6 ECHA-InfoCard 100.010.173 PubChem 12448 ChemSpider 10468578 Wikidata Q419167
Eigenschaften
Molare Masse	337,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​280​‐​308+313 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fuchsin ist ein rotblauer kationischer Triphenylmethanfarbstoff, der in Alkohol (Ethanol) gelöst in der Mikroskopie und Histologie zum Färben verwendet wird.

Geschichte

Fuchsin wurde 1858 von dem deutschen Chemiker August Wilhelm von Hofmann und fast zur gleichen Zeit von dem Lyoner Chemiker François-Emmanuel Verguin (Patent, 1858) sowie von dem Polen Jakub Natanson (1856) entdeckt und nach der amerikanischen Zierpflanze Fuchsie benannt, deren blaurote Blüten einen ähnlichen Farbton aufweisen. Es war der zweite großtechnisch hergestellte Teerfarbstoff.

Darstellung

Fuchsinkristalle

Fuchsin wird durch Reaktion von 4-Aminobenzaldehyd, 4-Aminobenzylalkohol oder 4,4′-Diaminodiphenylmethan mit Anilin in Gegenwart von Oxidationsmitteln und Eisen(II)-chlorid hergestellt. Dabei entsteht außer dem Fuchsin als Verunreinigung auch Parafuchsin, welches ähnliche Eigenschaften besitzt.

Auch möglich ist die Darstellung aus Anilin, o-Toluidin, p-Toluidin und Arsensäure oder Nitrobenzol.^[3]

Eigenschaften

Fuchsin in wässriger Lösung

Fuchsin bildet grüngelb metallisch glänzende Kristalle, die sich in Wasser und Alkohol langsam mit intensiv roter Farbe auflösen.^[4]

Handelsübliches Fuchsin ist ein Gemisch aus Fuchsin selbst – IUPAC-Name: 4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen]cyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid – und Parafuchsin {4-[(4,4′-Diamino)diphenylmethylen] -2-methylcyclohexa-2,5-dienylidenammoniumchlorid}. Sie unterscheiden sich in einer Methylgruppe und sind damit homolog.

Das Molekül stellt ein mesomeriestabilisiertes Kation dar, mit den Eigenschaften eines Cyaninfarbstoffs. Dies begründet die intensive Farbigkeit des Fuchsins. Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine anomale Dispersion.

Verwendung

• Fuchsin wurde lange als Färbemittel für Wolle und Leder verwendet.
• Es wird in der Feulgenschen Nuclealreaktion eingesetzt, um DNA in Zellkernen oder im Kernäquivalent von Bakterien nachzuweisen. Es kann auch zur Chromosomenfärbung verwendet werden.
• Fuchsin wirkt antimykotisch und antiseptisch bei grampositiven Bakterien, wird aber wegen des Verdachts auf Kanzerogenität weder am Menschen noch in der Veterinärmedizin eingesetzt.
• 1895 wurde Fuchsin erstmals als Auslöser für Blasenkrebs beschrieben.
• Fuchsin wurde auch in der Farbfotografie eingesetzt.
• Basisches Fuchsin wird seit den 1960er Jahren verwendet, um Mikrorisse in Knochen in vitro zu färben^[5] und mit der Fluoreszenz des Farbstoffs zu identifizieren.^[6]
• Fuchsin wird in der Technik zur Feststellung von Rissen in Bauteilen, z. B. Faserverbundbauteilen, verwendet.
• Aufgrund der vorhandenen offenen Restporosität in Steinzeug, die durch den "Fuchsintest" nachgewiesen werden kann, lässt sich eine klare Unterscheidung zum Porzellan hin machen.^[7]
• Als Fuchsinschweflige Säure wird es als Nachweismittel für Aldehyde verwendet. Dabei wird zu der magentafarbenen Lösung von Fuchsin etwas verdünnte Schweflige Säure zugegeben, bis sich die Flüssigkeit entfärbt hat. Beim Zugeben zu einem Aldehyd färbt sich die Lösung über blau und rot zu violett.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CI 42510 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Magenta in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2, S. 78.
4. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 758.
5. ↑ H. M. Frost: Presence of microscopic cracks in vivo in bone. In: Henry Ford Hospital Bulletin. 8, 1960, S. 25–35.
6. ↑ T. C. Lee, E. Myers & W. Hayes: Fluorescence-aided detection of microdamage in compact bone. In: Journal of Anatomy. 193(02), 1998, S. 179–184.
7. ↑ Hermann Salmang: Keramik. 7. Auflage, Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg, 2007, ISBN 3-540-63273-5, S. 705.

Weblinks

Commons: Fuchsin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Fuchsin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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