Fruchtaroma

Fruchtester
Fruchtester; R1 und R2 sind Organylreste, z. B. Alkylgruppen.
R1 und R2 sind Organylgruppen, z. B. Alkylgruppen. Die Estergruppe ist blau markiert.

Das Fruchtaroma ist ein typisches Merkmal verschiedener Obstarten. Das Aroma besteht häufig aus einer Vielzahl verschiedener Verbindungen, einen hohen Anteil bilden dabei die sogenannten Fruchtester. Damit bezeichnet man Ester kurzer bis mittellanger Carbonsäuren und Alkohole. Lactone (innere = cyclische Ester) findet man gelegentlich auch in Fruchtaromen. Andere Fruchtaromen zählen zu den organisch-chemischen Gruppen der Alkohole, Aldehyde oder Ketone.

Der Anteil des Aromas am Gesamtgewicht des frischen Obstes beträgt dabei oft weniger als 30 mg/kg. Die Hauptbestandteile vieler Fruchtaromen werden heute kommerziell aus natürlichen Aromen und naturidentischen Aromen gewonnen und zur Aromatisierung der unterschiedlichsten Lebensmittel und Kosmetika verwendet.

Hauptbestandteile verschiedener Fruchtaromen

Im Folgenden werden nur die Schlüsselaromastoffe aufgelistet.

Ananas

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®), (S)-2-Methylbuttersäureethylester u. a.[1][2]

Apfel

Im Wesentlichen sind Ester, Aldehyde und Alkohole am Apfelaroma beteiligt. Zu den wichtigsten Estern zählen 2-Methylbuttersäureethylester, Buttersäureethylester, Essigsäure-2-methylbutylester, Essigsäure-n-butylester und Essigsäurehexylester. Zu den Aldehyden, die zum Teil erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren entstehen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie Granny Smith) bezeichnet werden, gehören Hexanal und (E)-2-Hexenal. Bei den Alkoholen sind 1-Butanol, 2-Methylbutanol, 1-Hexanol und (E)-2-Hexen-1-ol von Bedeutung. Weitere Schlüsselaromastoffe des Apfels sind β-Damascenon und α-Farnesen.

Aprikose (Marille)

(R)-γ-Decalacton, δ-Decalacton, Terpineol, Geraniol, Linalool, (S)-2-Methylbuttersäure[3]

Banane

Essigsäureamylester, Buttersäure-3-methylbutylester, 3-Methylbuttersäure-3-methylbutylester[2]

Birne

Essigsäureamylester, (2E,4Z)-Deca-2,4-diensäureethylester[2]

Brombeere

2-Heptanol, Terpineol, 1-Hexanol, 2-Heptanon[3]

Erdbeere

4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon („HD3F“, Furaneol®), (R)-γ-Decalacton, (E)-2-Hexen-1-ol, (E)-2-Hexenal, Essigsäure-(E)-2-hexen-1-ylester, Linalool, Anthranilsäuremethylester, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester[2]

Der sogenannte „Erdbeeraldehyd“ (kein Aldehyd!) Ethyl-methylphenylglycidat bzw. 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäure-ethylester riecht stark nach Erdbeeren, kommt aber in diesen nicht vor.

Grapefruit

Hauptkomponenten im Saft: (R)-1-p-Menthen-1-thiol (Thioterpineol), aber auch Buttersäureethylester, (Z)-3-Hexenal, 1-Hepten-3-on, 4-Mercapto-4-methylpentan-2-on; im Schalenöl: (+)-Nootkaton[1]

Himbeere

Himbeerketon, aber auch α-/β-Ionon und Theaspiran[3]

Kirsche

Benzaldehyd, Hexanal, (E)-2-Hexenal, Phenylacetaldehyd, (E,Z)-Nona-2,6-dien-1-al, Eugenol[2]

Kiwi

Hauptkomponenten in frischem Kiwifrucht-Püree: 3-Methyl-2-butanon, 3-Hydroxy-2-butanon, (E)-2-Hexenal, 3-Hydroxybuttersäureethylester, Phenylethylalkohol, α-Terpineol, Geraniol[4]

Mandarine

Thymol, N-Methylanthranilsäuremethylester[5]

Melone

(Z)-6-Nonenal, 2,6-Dimethyl-5-heptenal[5]

Orange

(R)-Limonen, aber auch Acetaldehyd, (Z)-3-Hexenal, Decanal, trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal[1]

Orangenöl: Essigsäurenerylester (Nerylacetat) und Essigsäureoctylester (Octylacetat)

Passionsfrucht (Maracuja)

Geruchsbestimmend ist 2-Methyl-4-propyl-1,3-oxathian[2] β-Ionon, Buttersäureethylester, Hexansäureethylester, Buttersäurehexylester, Hexansäurehexylester[1]

Pfirsich

Ester der Essigsäure, Lactone [z. B. (R)-γ-Decalacton], Hexanal, Benzaldehyd u. a.[3]

Pflaume

Linalool, Benzaldehyd, Zimtsäuremethylester, (R)-γ-Decalacton, C6-Aldehyde[1]

Quitte

(E)-/(Z)-Marmelolacton, α-Farnesen, 2-Methylbuttersäureethylester, Hexanol, 3-Hydroxy-β-ionol und 5,6-Dihydroxy-β-ionon[6]

Schwarze Johannisbeere

4-Methoxy-2-methyl-2-butanthiol[3]

Zitrone

Citral (Isomerengemisch aus Geranial/Neral), aber auch Linalool, Myrcen und (R)-Limonen[1]

Carbonsäureester-Vorkommen in Früchten (Auswahl)

Siehe auch

Literatur

  • Y. H. Hui (Hrsg.): Handbook of fruit and vegetable flavors. Wiley, Hoboken 2010 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • I. D. Morton, A. J. MacLeod: Food flavours. Part C: The flavour of fruits. Elsevier, Amsterdam u. a. 1990.
  • D. J. Rowe: Chemistry and technology of flavors and fragrances. Blackwell, Oxford u. a. 2005 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f H.-D. Belitz u. a.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage. Springer, Berlin u. a. 2001, S. 821–825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e f Eintrag zu Fruchtaromen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.
  3. a b c d e R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. 2. Auflage. Springer, Wien und New York 2011, S. 420–425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. M. J. Jordán u. a.: Aroma active components in aqueous kiwi fruit essence and kiwi fruit puree by GC-MS and multidimensional GC/GC-O. In: J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5386–5390. PMID 12207479
  5. a b W. Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner, Wiesbaden 2011, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. W. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Auf dieser Seite verwendete Medien

Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg
Autor/Urheber: , Lizenz: CC BY-SA 2.5
Diese Fotografie zeigt zwei Grapefruits (Citrus ×paradisi) mit rotem Fruchtfleisch, eine davon in Stücke geschnitten.
Fruits Prunus domestica.jpg
Autor/Urheber: YAMAMAYA, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Fruits of Prunus domestica
Pears.jpg
Though the pears pictured do not have a texture suitable for good eating, scientists at the ARS Appalachian Fruit Research Station in Kearneysville, West Virginia, will combine their fire blight-resistant qualities with other lines possessing traits sought in commercial pear varieties.
Cantaloupes.jpg
Cantaloupe-Melone (Cucumis melo var. cantalupensis).
Ambersweet oranges.jpg
Ambersweet oranges, a new cold-resistant orange variety.
Autumn Red peaches.jpg
Autumn red peach.
Lemon.jpg
Autor/Urheber:

André Karwath aka Aka

, Lizenz: CC BY-SA 2.5
Dieses Bild zeigt eine ganze und eine aufgeschnittene Zitrone.
Raspberries05.jpg
Autor/Urheber: User:Fir0002, Lizenz: GFDL 1.2
Himbeeren
Mandarinenbäumchen.JPG
Autor/Urheber: 4028mdk09, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Mandarinenbäumchen (Citrus reticulata), fotografiert im Rhein-Neckar-Kreis (Baden-Württemberg, Deutschland)
Brombeere 0815-23.jpg
Autor/Urheber: Sven Teschke , Lizenz: CC BY-SA 3.0 de
Die Brombeeren (Rubus sectio Rubus) sind eine Sektion aus der umfangreichen und weltweit verbreiteten Pflanzengattung Rubus. Die Sektion umfasst mehrere Tausend Arten, allein in Europa wurden mehr als 2.000 Arten beschrieben. Geschätzt werden die Arten vor allem wegen ihrer Früchte. Das Wort „Brombeere“ hat sich aus dem althochdeutschen Wort „brāmberi“ entwickelt, was so viel heißt wie „Beere des Dornstrauchs“.
FunktionelleGruppen Carbonsäureester.svg
Struktur von Carbonsäureester
Maracuyá.jpg
Autor/Urheber: Die Autorenschaft wurde nicht in einer maschinell lesbaren Form angegeben. Es wird Fibonacci als Autor angenommen (basierend auf den Rechteinhaber-Angaben)., Lizenz: CC BY-SA 3.0
Two ripe yellow passion fruits, one of them opened to show the edible seeds. Picture taken by Fibonacci.
Apples.jpg
Mehrere Sorten von Früchten das Kulturapfels
Erdbeeren 2.jpg
Autor/Urheber: joho345, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Erdbeeren
Trešnje germersdorfske.jpg
Autor/Urheber: Silverije, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Cherries - Germersdorfer variety - originated/bred in Germersdorf (Polish:Jaromirowice) at Gubin/Guben, German-Polish border town on Neisse River, earlier in northwestern part of Silesia historical region (grown in Međimurje County, northern Croatia)
Kiwi aka.jpg
Autor/Urheber:

André Karwath aka Aka

, Lizenz: CC BY-SA 2.5
Dieses Bild zeigt eine ganze und eine halbierte Kiwi.
Pineapple and cross section.jpg
Autor/Urheber:


fir0002
flagstaffotos [at] gmail.com
Canon 20D + Sigma 150mm f/2.8
, Lizenz: GFDL 1.2
Pineapple and its cross section isolated on a white background