Fosthiazat

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Fosthiazat
Andere Namen	(RS)-S-sec-Butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl-phosphonothioat
Summenformel	C9H18NO3PS2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98886-44-3 EG-Nummer (Listennummer) 619-377-3 ECHA-InfoCard 100.118.576 PubChem 91758 Wikidata Q1266349
Eigenschaften
Molare Masse	283,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,234 g·cm−3[1]
Dampfdruck	0,0008 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)[4] mischbar mit Methanol, Aceton, Ethylacetat, Xylol und Isopropylalkohol[1][4]
Brechungsindex	1,5334 (19,6 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​317​‐​318​‐​410 EUH: 070 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	558 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 861 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fosthiazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Fosthiazat kann durch Reaktion von 2-Oxo-3-thiazolidin mit S-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorchloridothioat in Toluol gewonnen werden.^[1]

Möglich ist ebenfalls die Darstellung durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Ethanol, sec und Thiazolidin-2-on.^[6]

Fosthiazat ist eine farblose bis gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[1] Es ist gegenüber Hydrolyse stabil bei einem pH-Wert von 5 und 7, und zerfällt zur Hälfte in 3,2 Tagen bei einem pH-Wert von 9.^[4]

Fosthiazat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[2] Es wird als Nematizid im Ackerbau (Kartoffeln) eingesetzt.^[4] Es wirkt in erster Linie gegen die zystenbildenden Arten Globodera rostochiensis und G. pallida sowie gegen freilebende Pratylenchus-, Trichodorus- und gallenbildende Meloidogyne-Arten. Da Fosthiazat auch insektizide Eigenschaften besitzt, kommt als Nebeneffekt eine Reduzierung des Befalls von Kartoffelknollen durch Drahtwürmer (Agriotes spp.) zustande. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[7]

In der Europäischen Union können fosthiazathaltige Pflanzenschutzmittel seit 2004 für Anwendungen als Nematizid zugelassen werden.^[8] Seit 2011 ist die Zulassung auch für Anwendungen als Insektizid möglich.^[9] In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[10] Fosthiazat ist seit 2004 in Deutschland zugelassen.^[11]

• EU: 97/362/EG: Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 1997 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Carfentrazon-ethyl, Fosthiazat und Fluthiamid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden – Amtsblatt Nr. L 152 vom 11/06/1997 S. 0031–0032.
• EPA: Fosthiazate

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Fosthiazate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. Dezember 2012.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Fosthiazate in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Fosthiazate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d} Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Fosthiazate, November 2004.
5. ↑ Eintrag zu (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 285 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam (PDF)
9. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fosthiazate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.
11. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, Basel 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).