Formononetin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Formononetin
Andere Namen	7-Hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC) Biochanin B FORMONONETIN (INCI)[1]
Summenformel	C16H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-72-3 EG-Nummer 207-623-9 ECHA-InfoCard 100.006.931 PubChem 5280378 ChemSpider 4444070 DrugBank DB15335 Wikidata Q408859
Eigenschaften
Molare Masse	268,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	257–261 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Formononetin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Isoflavone. Es wird den Phytoöstrogenen zugerechnet, da es sich um eine pflanzliche Verbindung mit östrogenartiger biologischer Aktivität handelt. Die Substanz besitzt keine steroidale Struktur, ihre Wirkung ist schwach ausgeprägt.

Vorkommen

Formononetin kommt insbesondere in den oberen Pflanzenteilen des Wiesenklee (Rotklee) vor,^[3] ferner auch in bestimmten Hülsenfrüchtler-Arten.

Wiesenklee (Rotklee)

Es liegt in der Regel glycosidisch gebunden vor; das 7-O-β-D-Glucopyranosid des Formononetins ist das Ononin.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu FORMONONETIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Formononetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2011 (PDF).
3. ↑ Booth, Nancy L. et al.: Seasonal variation of red clover (Trifolium pratense L., Fabaceae) isoflavones and estrogenic activity. In: J. Agric. Food Chem.. 54, Nr. 4, 2006, S. 1277–1282. doi:10.1021/jf052927u. PMC 1903374 (freier Volltext).