Fluroxypyr

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluroxypyr
Andere Namen	4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxy­essigsäure
Summenformel	C7H5Cl2FN2O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69377-81-7 81406-37-3 (1-Methyl-heptylester) EG-Nummer (Listennummer) 614-957-2 ECHA-InfoCard 100.126.253 PubChem 50465 ChemSpider 45757 Wikidata Q13416874
Eigenschaften
Molare Masse	255,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,09 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	232–233 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (91 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Methanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten	2410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluroxypyr ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der vielfach substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Fluroxypyr kann durch Reaktion von 4-Amino-2,3,5-trichlor-6-fluorpyridin mit Natriumhydroxid, Butylchloracetat sowie Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Fluroxypyr ist ein weißer Feststoff, der gering löslich in Wasser ist.^[1] Er ist stabil gegenüber einer Hydrolyse.^[2]

Verwendung

Fluroxypyr wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] Es ist ein systemisches und selektives Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffe^[5], das bevorzugt im Nachauflauf eingesetzt wird.^[6]

Zulassung

Der Wirkstoff Fluroxypyr wurde in der Europäischen Union im Jahre 2000 für Anwendungen als Herbizid in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[7] Nach einer zwischenzeitlichen Verlängerung der Zulassung wurde die Verwendung von Fluroxypyr 2011 erneut genehmigt.^[8]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Fluroxypyr in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} EU: Review report for the active substance fluroxypyr. Finalised in the Standing Committee on Plant Health at its meeting on 30 November 1999 (PDF; 110 kB).
3. ↑ Eintrag zu 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxyacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 535 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Richtlinie 2000/10/EG der Kommission vom 1. März 2000 zur Aufnahme eines Wirkstoffs (Fluroxypyr) in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln
8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 736/2011 der Kommission vom 26. Juli 2011 zur Genehmigung des Wirkstoffs Fluroxypyr gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluroxypyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluroxypyr“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.