Flupyradifuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flupyradifuron
Andere Namen	4-[(6-Chlor-3-pyridylmethyl)(2,2-difluorethyl)amino]furan-2(5H)-on
Summenformel	C12H11ClF2N2O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 951659-40-8 EG-Nummer (Listennummer) 804-373-8 ECHA-InfoCard 100.231.094 PubChem 16752772 Wikidata Q21050747
Eigenschaften
Molare Masse	288,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,43 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	69 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 270 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​410 P: 260​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​314[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flupyradifuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Butenolide, die als Insektizid wirksam ist.^[4]

Die Verbindung wurde bei Bayer CropScience ausgehend von dem Naturstoff Stemofolin, einem Alkaloid von Stemona japonica, entwickelt.^[5]

Flupyradifuron ist wie die Neonicotinoide ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren dauerhaft öffnet und so die chemische Signalübertragung stört. Es ist bienengefährlich, allerdings weniger als die meisten anderen Neonicotinoide.^[6][7]

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland (seit November 2015) und Österreich (seit Mai 2019), sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in der Schweiz.^[8]

• Lizetan plus, Sanium, Sivanto

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu flupyradifurone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Juli 2015.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Flupyradifuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 4-{[(6-chloropyridin-3-yl)methyl](2,2-difluoroethyl)amino}-2,5-dihydrofuran-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Ralf Nauen, Peter Jeschke, Robert Velten, Michael E Beck, Ulrich Ebbinghaus-Kintscher, Wolfgang Thielert, Katharina Wölfel, Matthias Haas, Klaus Kunz, Georg Raupach: Flupyradifurone: a brief profile of a new butenolide insecticide. In: Pest Management Science. Band 71, Nr. 6, 1. Januar 2014, doi:10.1002/ps.3932 (pollinatorstewardship.org [PDF]). 
5. ↑ bayer.de: Gezielt gegen saugende Insekten.
6. ↑ Insektensterben: Auch Ersatz-Insektizide schaden Bienen erheblich. In: goettinger-tageblatt.de. 10. April 2019, abgerufen am 2. Mai 2019. 
7. ↑ pesticideresearch.com: Flupyradifurone: A new insecticide or just another neonicotinoid?, 5. Februar 2015.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flupyradifurone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flupyradifuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.