Flexirubin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flexirubin
Summenformel	C43H54O4
Kurzbeschreibung	violettrote Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54363-90-5 PubChem 6450309 ChemSpider 4952920 Wikidata Q1428304
Eigenschaften
Molare Masse	634,89 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174–176 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flexirubin ist das Hauptpigment, das innerhalb von vielen Bakteriengattungen der Bacteroidetes, wie z.b. Flexibacter, Flavobacterium, Chryseobacterium und Cytophaga, vorkommt.^[3] Erstmals isoliert wurde es aus Flexibacter elegans. Neben Flexirubin liegen bei diesen Gattungen außerdem Carotinoide vor. Das Pigmentgemisch aus Flexirubin und Carotinoiden verleiht den Kolonien eine intensive gelborange Farbe.^[4] Strukturell handelt es sich bei diesem Bakterienpigment um ein Polyencarbonsäure-Chromophor, das über eine Esterbindung mit einem Phenol verknüpft ist, das eine lange Alkylseitenkette trägt.^[5][4] Die Totalsynthese von Flexirubin wurde 1977 beschrieben.^[6]

Zum Nachweis von Flexirubin wird 20%ige Kalilauge auf die angewachsenen Kulturstämme gegeben. Ein Farbumschlag von gelb nach rot-braun zeigt das Vorhandensein von Flexirubin an.^[3] Optional können die Pigmente auch mit Aceton extrahiert werden und über chromatographische Verfahren bestimmt werden.^[3]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Flexirubin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b c} Reichenbach, H., W. Kohl et al. (1980). FLEXIRUBIN-TYPE PIGMENTS IN FLAVOBACTERIUM. Archives of Microbiology 126(3): 291–293.
4. ↑ ^{a b} Achenbach, H., W. Kohl et al. (1976). INVESTIGATIONS ON METABOLITES OF MICROORGANISMS .11. FLEXIRUBIN, A NOVEL PIGMENT FROM FLEXIBACTER-ELEGANS. Chemische Berichte-Recueil 109(7): 2490–2502.
5. ↑ Achenbach, H., W. Kohl et al. (1974). STRUCTURE OF FLEXIRUBIN. Tetrahedron Letters(30): 2555–2556.
6. ↑ Achenbach, H. and J. Witzke (1977). TOTAL SYNTHESIS OF FLEXIRUBIN DIMETHYL ETHER. Angewandte Chemie-International Edition in English 16(3): 191–192.