Flavinmononukleotid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavinmononukleotid
Andere Namen	Riboflavin-5'-phosphat Riboflavin-5'-(dihydrogenphosphat)
Summenformel	C17H21N4O9P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 146-17-8 130-40-5 (Natriumsalz) EG-Nummer 205-664-7 ECHA-InfoCard 100.005.150 PubChem 643976 ChemSpider 559060 DrugBank DB03247 Wikidata Q376061
Eigenschaften
Molare Masse	456,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Natriumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B₂) ab. Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH^·) als auch die reduzierte Form (FMNH₂). FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden.

Verwendung als Farbstoff

In Lebensmitteln wird Riboflavin-5'-phosphat als gelber Farbstoff genutzt und hierfür synthetisch aus Riboflavin hergestellt. Verwendung findet es beispielsweise bei der Herstellung von Cremespeisen, Desserts, Speiseeis, Süßwaren, Käse, Mayonnaise, Suppen, Teigwaren. Für den menschlichen Organismus sind keine Nebenwirkungen bekannt, es gilt als unbedenklich. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 101^[3] (früher auch E 107) zugelassen.

Siehe auch

• Riboflavin, Riboflavinkinase
• FMN-bindende Fluoreszenzproteine
• Nicotinamidadenindinukleotid (NAD)
• Flavin-Adenin-Dinucleotid (FAD), FAD-Synthetase
• Vitamin B₂

Weblinks

• FMN in der EBI Macromolecular Structure Database

Einzelnachweise

1. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9 (books.google.de). 
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Riboflavin-5′-monophosphat Natriumsalz, tested according to Ph. Eur. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu E 101: Riboflavins in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.