Fenpropimorph

Strukturformel
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenpropimorph
Andere Namen	cis-4-(3-(p-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethyl-morpholin (±)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (IUPAC)
Summenformel	C20H33NO
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67564-91-4 EG-Nummer 266-719-9 ECHA-InfoCard 100.060.636 PubChem 93365 ChemSpider 84290 Wikidata Q2368524
Eigenschaften
Molare Masse	303,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,931 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	ca. −16 °C[1]
Siedepunkt	120 °C (bei 0,067 mbar)[1]
Dampfdruck	2,20·10−5 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Toluol, Aceton und Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​361d​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 4200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpropimorph ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine.

Für die Darstellung von Fenpropimorph wurden in der Literatur verschiedene Wege beschrieben:

Es kann durch Reaktion von Diisopropanolamin mit Schwefelsäure und der Reaktion des entstehenden 2,6-Dimethylmorpholin mit Ameisensäure und 3-para-tert-Butylphenyl-2-methylpropanal gewonnen werden.^[5]

Fenpropimorph kann auch in ionischen Flüssigkeiten wie 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis[(trifluormethyl)sulfonyl]amid ([bmpyrr][NTf₂]) synthetisiert werden. Dabei wird entweder von 4-tert-Butylbenzyliodid ausgegangen, das mittels Heck-Reaktion in Lilial überführt und anschließend mit 2,6-Dimethylmorpholin reduktiv zum Fenpropimorph aminiert wird. Alternativ kann auch von 4-tert-Butylbenzaldehyd ausgegangen werden, der mittels Aldol-Kondensation, Hydrierung und ebenfalls reduktiver Aminierung ins Produkt überführt werden kann.^[6][7]

Eine siebenstufige stereoselektive Synthese des (S)-Enantiomers ist ebenfalls literaturbekannt.^[6]

Fenpropimorph ist eine brennbare, wenig flüchtige, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.^[3]

Fenpropimorph wird als Fungizid verwendet.^[1] Es wird als Holzschutzmittel präventiv gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze eingesetzt. Es hemmt am Zellwandaufbau beteiligte Enzyme und verhindert die Sterol-Biosynthese.^[8] Es dient weiterhin der Bekämpfung von Echtem Mehltau bei Weizen, Gerste und Roggen, Gelb- und Braunrost bei Weizen, sowie Rhynchosporium-Blattfleckenkrankheit bei Wintergerste.^[9] Die Verbindung wurde 1983 auf den Markt gebracht.^[10]

In den Staaten der Europäischen Union war der Wirkstoff Fenpropimorph seit Mai 2009 für Anwendungen als Fungizid bei Pflanzenschutzmitteln zulässig.^[11] Seit 30. April 2019 sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff in der EU nicht mehr zugelassen. Auch in der Schweiz besteht keine Zulassung mehr.^[12]

Fenpropimorph ist als reproduktionstoxisch eingestuft und kann möglicherweise das Kind im Mutterleib schädigen.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Fenpropimorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.
3. ↑ ^{a b} FAO: Fenpropimorph (PDF; 426 kB).
4. ↑ Eintrag zu cis-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Clemens Lamberth: Bioactive Heterocyclic Compound Classes. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66443-6, S. 59. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
7. ↑ Stewart A. Forsyth, H. Q. Nimal Gunaratne u. a.: One-Pot Multistep Synthetic Strategies for the Production of Fenpropimorph Using an Ionic Liquid Solvent. In: Organic Process Research & Development. 10, 2006, S. 94, doi:10.1021/op050172m.
8. ↑ BAUA:Fenpropimorph (Memento vom 23. Juni 2013 im Internet Archive)
9. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)
12. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.