Fenpropathrin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Fenpropathrin
Andere Namen	α-Cyan-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat (RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylate (IUPAC) Danitol
Summenformel	C22H23NO3
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39515-41-8 (unspez.) 67890-38-4 [(R)-Fenpropathrin] 67890-41-9 [(S)-Fenpropathrin] EG-Nummer 254-485-0 ECHA-InfoCard 100.049.514 PubChem 47326 ChemSpider 43074 Wikidata Q1404816
Eigenschaften
Molare Masse	349,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	45–50 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l−1 bei 20 °C)[1] gut löslich in Aceton, Acetonitril, Cyclohexanon, Ethylacetat, Methanol und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410 P: 260​‐​273​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​391​‐​403+233 [1]
Toxikologische Daten	18 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenpropathrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Eigenschaften

Fenpropathrin ist ein brennbarer schwach gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Es ist instabil unter alkalischen Bedingungen.^[2]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Fenpropathrin wird als Akarizid und Insektizid zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, vor allem Milben, beim Anbau von Obst und Gemüse verwendet.^[2] Es wirkt durch Blockierung der Natriumkanäle der Nervenzellen.^[4]

In den USA kam es nach 1999 zu einer Renaissance der Fenpropathrinanwendung, wo es heute überwiegend im Weinbau verwendet wird.

Zulassung

In keinem der EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Fenpropathrin als Wirkstoff enthalten.^[5]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenpropathrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,03 mg·kg⁻¹ fest.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Fenpropathrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} FAO: Fenpropathrin (PDF; 232 kB)
3. ↑ Eintrag zu α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 653 in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropathrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
6. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.