Fenoprop

Strukturformel
1:1-Gemisch der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Fenoprop
Andere Namen	(RS)-2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure Silvex 2,4,5-TP
Summenformel	C9H7Cl3O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-72-1 EG-Nummer 202-271-2 ECHA-InfoCard 100.002.066 PubChem 7158 ChemSpider 6891 Wikidata Q3092689
Eigenschaften
Molare Masse	269,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,21 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	179–181 °C[1]
pKS-Wert	2,84[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (176 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​410 P: 273​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	> 3200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoprop ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren bzw. Phenoxypropionsäuren. Es gibt zwei Isomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Fenoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)-Form und (S)-Form.

Gewinnung und Darstellung

Fenoprop kann durch Reaktion von 2,4,5-Trichlorphenol mit Natrium-α-chlorpropionat gewonnen werden.^[4]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus Propionsäure und Phenol die jeweils mit Chlor zu 2-Chlorpropionsäure und 2,4-Dichlorphenol reagieren, welche zu Fenoprop umgesetzt werden.^[5]

Eigenschaften

Fenoprop ist ein farbloser Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Verwendung

Fenoprop und seine Derivate wurden als Herbizid und Wachstumsregulator verwendet. Sein Einsatz ist seit 1985 in den USA verboten.^[6] In der Bundesrepublik war es zwischen 1971 und 1974 zugelassen.^[7] Die Wirkung als Pflanzenwachstumsregulator von Salzen der Verbindung wurde 1945 erstmals publiziert und 1953 brachte Dow Chemical einen Ester der Verbindung auf den Markt.^[8]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[9]

Abgeleitete Verbindungen

In Klammern jeweils die CAS-Nummer.

• Fenoprop-butometyl (2317-24-0)
• Fenoprop-butotyl (19398-13-1)
• Fenoprop-3-butoxypropyl (25537-26-2)
• Fenoprop-butyl (13557-98-7)
• Fenoprop-isoctyl (32534-95-5)
• Fenoprop-methyl (4841-20-7)
• Fenoprop-Kalium (2818-16-8)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 93-72-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Fenoprop in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 29. Juni 2015.
3. ↑ Eintrag zu Fenoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu 2,4,5-TP in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juni 2015 (online auf PubChem).
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ EPA: Consumer Fact Sheet
7. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Wayland J. Hayes, Jr.: Classes of Pesticides. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5, S. 1336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.