Fenitrothion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenitrothion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-4-nitro-m-tolylthiophosphat O,O-Dimethyl-O-4-nitro-m-tolylphosphorothioat O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophosphat Sumithion Folithion
Summenformel	C9H12NO5PS
Kurzbeschreibung	ölige, gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-14-5 EG-Nummer 204-524-2 ECHA-InfoCard 100.004.114 PubChem 31200 Wikidata Q417614
Eigenschaften
Molare Masse	277,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	3,4 °C[1]
Siedepunkt	140–145 °C (bei 0,1 hPa)[1]
Dampfdruck	0,18 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​330​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+310[1]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenitrothion wurde 1959 von der Sumitomo Chemical Company und der Bayer AG auf den Markt gebracht. Fenitrothion ist bedeutend weniger giftig als Parathion bei einem ähnlichen Wirkungsspektrum und einer so ähnlichen Struktur, dass es in den gleichen Anlagen hergestellt werden kann. Verwendet wird Fenitrothion als wirksames und weit verbreitetes Kontakt-Insektizid und selektives Akarizid.

Fenitrothion ist eine ölige, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester. Fenitrothion (1) wird im Zielorganismus über eine oxidative Desulfierung in Fenitrooxon (2), den eigentlichen Wirkstoff, überführt:

(2) wird weiter zu 3-Methyl-4-nitrophenol (3) metabolisiert.

Die Anwendung von Fenitrothion ist in der EU verboten. In der Schweiz war es als Wirkstoff in zwei Präparaten enthalten, die gegen verschiedene Schadinsekten, Blattläuse und Milben im Obst- und Weinbau eingesetzt wurden. Die Zulassung dieser Präparate wurde mittlerweile zurückgezogen.^[4]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Fenitrothion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg⁻¹ fest.^[5]

Fenitrothion ist ein Kontaktgift, das beim Menschen wie alle Organophosphate als Nervengift wirkt.

Bei den bisher durchgeführten Studien gab es keine Hinweise auf eine teratogene oder reproduktionstoxische Wirkung. Auch mutagene Eigenschaften oder eine kanzerogene Wirkung konnten nicht nachgewiesen werden.^[1]

Die Erlaubte Tagesdosis beträgt 0,005 und die Akute Referenzdosis 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.^[4]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Fenitrothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Fenitrothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Eintrag zu Fenitrothion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. August 2016.
4. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenitrothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
5. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.