Fenipentol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Fenipentol
Andere Namen	(RS)-1-Phenylpentan-1-ol (IUPAC) (±)-1-Phenyl-1-hydroxy-n-pentan (RS)-Phenylbutylcarbinol (±)-α-Butylbenzylalkohol
Summenformel	C11H16O
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 583-03-9 EG-Nummer 209-493-9 ECHA-InfoCard 100.008.632 PubChem 3338 ChemSpider 3221 Wikidata Q426345
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A05AX07
Wirkstoffklasse	Choleretikum
Eigenschaften
Molare Masse	164,24 g·mol−1
Dichte	0,9655 g·cm−3 (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit organischen Flüssigkeiten, praktisch nicht mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4086 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​400 P: 273​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	2900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4] 5432 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fenipentol ist ein Arzneistoff, der die Gallesekretion anregt und daher zur Gruppe der Choleretika gehört. Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also chiral und liegt als Racemat [1:1-Gemisch des (R)-Isomeres und des (S)-Isomeres] vor.

Er wurde synthetisch aus einem gallenwirksamen Inhaltsstoff der Kurkuma-Pflanze (Curcuma domestica), dem p [nach IUPAC: 1-(4-Methylphenyl)ethanol] abgeleitet. Seine Toxizität ist geringer als die der Muttersubstanz.

Struktur von p-Tolylmethylcarbinol

Synthese

Ein möglicher Syntheseweg geht von Styrolepoxid aus. Styrolepoxid reagiert in Gegenwart von Natriumethanolat mit Acetessigester zu α-Acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolacton, welches durch Erhitzen in ethanolischer Salzsäure unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid zu 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanon weiterreagiert. Durch Erhitzen unter Rückfluss mit Hydrazin und Kaliumhydroxid entsteht in einer Wolff-Kishner-Reaktion das Fenipentol.^[5]

Ein weiterer Syntheseweg ist die Umsetzung von Benzaldehyd mit n-Butylmagnesiumbromid, der Grignardverbindung aus n und Magnesium und anschließender Hydrolyse.^[4]

Handelsnamen

Febichol (D, außer Handel)

Literatur

• Hermann J. Roth u. Helmut Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988. S. 598–599.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 679, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-430.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-PHENYL-1-PENTANOL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
5. ↑ Siegfried Ebel: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-62644-2, S. 500 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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