Fenamidon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenamidon
Andere Namen	(5S)-3-Anilino-5-methyl-2-(methylsulfanyl)-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-on (IUPAC) (S)-1-Anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenyl-2-imidazolin-5-on (5S)-3-Anilino-5-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-on Consento
Summenformel	C17H17N3OS
Kurzbeschreibung	voluminöses, weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 161326-34-7 EG-Nummer (Listennummer) 605-252-0 ECHA-InfoCard 100.122.945 PubChem 10403199 ChemSpider 8578637 Wikidata Q5442966
Eigenschaften
Molare Masse	311,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	137 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0078 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 312​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352+312​‐​362+364​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten	2028 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenamidon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazoline und ein von Rhône-Poulenc entwickeltes und 2001 eingeführtes Fungizid, welches heute von Bayer CropScience vertrieben wird.^[1]

Ausgehend von (S)-2-Methyl-2-phenylglycin (1) wird im Rahmen einer vierstufigen Synthese zuerst eine Veresterung zum Methylester (2) durchgeführt und der Ester anschließend mit Thiophosgen zum entsprechenden Thioisocyanat-Derivat (3) umgesetzt. Durch Zugabe von Phenylhydrazin wird das Thiohydantoin-Derivat (4) erhalten, welches im finalen Schritt zu Fenamidon (5) methyliert wird.^[4]

Zu Beginn der Produktion fielen stark riechende Nebenprodukte an.^[5][6]

Fenamidon besitzt denselben Wirkmechanismus wie die Strobilurine. Die Wirkung beruht auf der Hemmung vom Komplex III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase an der Qo-Stelle. Es wirkt sowohl protektiv als auch kurativ.

In den Staaten der EU ist Fenamidon seit dem 14. August 2018 nicht mehr zugelassen.^[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.^[7] Für Broccoli gilt dort ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Fenamidon pro Kilogramm.^[8]

Zudem wird Wirkstoff auch auf dem brasilianischen Markt vertrieben.^[9]

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Fenamidon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Fenamidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu (S)-5-methyl-2-methylthio-5-phenyl-3-phenylamino-3,5-dihydroimidazol-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Clemens Lamberth: Organic Isocyanates and Isothiocyanates: Versatile Intermediates in Agrochemistry. In: Synthesis. Band 54, Nr. 05, März 2022, S. 1250–1260, doi:10.1055/a-1678-8528. 
5. ↑ Chemiefirma Rohner wusste vom Fisch-Gestank. Der vorherige Produzent von Fenamidon kämpfte mit dem gleichen Problem wie die Prattler Firma.
6. ↑ Green and Stereoselective Synthesis of New imidazolones as Potential Candidates for Crop Protection (Memento vom 20. April 2014 im Internet Archive).
7. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenamidone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
8. ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020. 
9. ↑ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.