Felodipin

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Felodipin
1:1-Gemisch von Atropisomeren[1]
Allgemeines
FreinameFelodipin
Andere Namen
  • Ethyl-methyl-[(4RS)-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat]
  • (±)-Ethyl-methyl-[4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat]
  • (RS)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylat
  • (±)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylat
SummenformelC18H19Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer72509-76-3
EG-Nummer (Listennummer)620-472-7
ECHA-InfoCard100.149.305
PubChem3333
ChemSpider3216
DrugBankDB01023
WikidataQ420644
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08CA02

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse384,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

145 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

1050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Felodipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom 1,4-Dihydropyridin-Typ und kann über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark senken. Therapeutisch wird es hauptsächlich zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Der Arzneistoff wird als Racemat von Atropisomeren eingesetzt.

Wirkmechanismus

Felodipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O2-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Felodipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Felodipin ist in Deutschland zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie zugelassen.

Nebenwirkungen

Selten kommt es zu Synkopen, Erbrechen und Arthralgien. Sehr selten treten Unruhe, Tinnitus, Dyspnoe, Obstipation, Photosensibilität, Pollakisurie, Menorrhagie, Gewichtszunahme auf.

Bei dem Genuss von Früchten aus der Familie der Grapefruit kann es zu einem verzögerten Abbau von Felodipin und somit zu einer erhöhten Wirkstoffverfügbarkeit im Körper kommen.[4]

Kontraindikationen

Bei folgenden Erkrankungen ist die Gabe von Felodipin kontraindiziert: akuter Myokardinfarkt (innerhalb der ersten 8 Wochen), dekompensierte Herzinsuffizienz, hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie, höhergradige Aortenklappenstenose, instabile Angina Pectoris, AV-Block 2. und 3. Grades, Schlaganfall innerhalb des letzten halben Jahres, schwere Niereninsuffizienz.

Handelsnamen

Monopräparate

Felobeta (D), Felocor (D), Modip (D), Munobal (D, A), Plendil (A, CH), diverse Generika (D, A, CH), Feloday (I)

Kombinationspräparate

Delmuno (D), Logimax (CH), Mobloc (D), Unimax (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2547–2548, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  2. ↑ Eintrag zu Felodipin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. ↑ a b c Datenblatt Felodipine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF).
  4. ↑ Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik, Jahrgang 18, Nummer 7.

Auf dieser Seite verwendete Medien

(±)-Felodipine formulae V2.svg
Autor/Urheber: Jü, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Strukturformeln beider Felodipin-Enantiomerer (Racemat)