Febantel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Febantel
Andere Namen	Dimethyl-[({2-[(methoxyacetyl)amino]-4-(phenylsulfanyl)phenyl}amino)methylyliden]­biscarbamat (IUPAC)
Summenformel	C20H22N4O6S
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58306-30-2 EG-Nummer 261-205-0 ECHA-InfoCard 100.055.622 PubChem 9570638 ChemSpider 4514715 DrugBank DB11409 Wikidata Q1399337
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP52AC05
Wirkstoffklasse	Anthelminthika
Eigenschaften
Molare Masse	446,49 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	129–130 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	>10 g·kg−1 (LD50, Hund, oral)[1] 1760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Febantel ist ein Arzneistoff, der in der Tiermedizin als Anthelminthikum gegen Faden- und Bandwürmer sowie Giardien eingesetzt wird. Chemisch handelt sich um ein Probenzimidazol (Benzimidazol mit einem offenen Imidazolring).

Wirkungsmechanismus

Febantel wirkt durch Bindung an Tubuline der Parasitenzelle und damit verbundener Fehlfunktion der Mikrotubuli. Dadurch kommt es zur Schädigung des Zytoskeletts sowie zur Verminderung der Aufnahme und des intrazellulären Transports von Nährstoffen und Stoffwechselprodukten. Durch diesen Mechanismus besitzt Febantel auch eine eiabtötende (ovizide) Wirkung.

Bei Bandwürmern senkt Febantel den Muskeltonus der Saugorgane und löst eine Zerstörung des Scolex, eine Erweiterung der Exkretionskanäle und eine Zerstörung der Epidermis aus. Dadurch lösen sich die Parasiten nach 4–8 Stunden von der Darmwand und werden mit dem Kot ausgeschieden.

Pharmakokinetik

Febantel wird zu 40 % im Darm resorbiert. Anschließend wird es zu den eigentlich wirksamen Metaboliten Fenbendazol und Oxfendazol umgewandelt. Die Plasmahalbwertszeit schwankt je nach Tierart zwischen 24 Stunden und 3 Tagen. Die Ausscheidung erfolgt vorwiegend über Kot und Urin.

Die Wirkung hängt vor allem von der Dauer eines effektiven Wirkstoffspiegels ab. Bei Fleischfressern ist es bei einmaliger Anwendung aufgrund der schnellen Darmpassage nicht oder nur unzureichend wirksam.

Unerwünschte Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Bei Welpen kann eine kurzzeitige Gewichtsabnahme auftreten. Bei Tauben sind Schäden an den Federn beschrieben.

Febantel sollte nicht bei trächtigen und säugenden Hündinnen angewandt werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Rintal

Kombinationspräparate

• mit Pyrantel: Welpan
• mit Praziquantel und Pyrantel: Cazitel, Cestem, Drontal flavour Plus, Endogard Plus, Exitel, Febacip Plus, Prazivet Plus, Strantel
• mit Metrifonat: Rintal Plus (nicht mehr im Handel)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Febantel bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Febantel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).