Etofenprox

Strukturformel
Allgemeines
Name	Etofenprox
Andere Namen	2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzylether 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropylether Trebon
Summenformel	C25H28O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80844-07-1 EG-Nummer 407-980-2 ECHA-InfoCard 100.100.942 PubChem 71245 ChemSpider 64377 Wikidata Q2415193
Eigenschaften
Molare Masse	376,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,17 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	37,4 °C[1]
Siedepunkt	zersetzt sich ab 200 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,0225 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 362​‐​410 P: 201​‐​260​‐​263​‐​273​‐​308+313​‐​391[2]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etofenprox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether (Phenolether), welche 1987 von Mitsui Chemicals patentiert wurde.

Gewinnung und Darstellung

Etofenprox kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 4-Ethoxybenzylcyanid und Iodmethan. Das Produkt reagiert weiter mit Schwefelsäure und Lithiumaluminiumhydrid. Das Zwischenprodukt reagiert mit 3-Phenoxybenzylbromid zu Etofenprox.^[4]

Zulassung

Etofenprox darf in der EU seit Januar 2010 als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Verwendungen als Insektizid zugelassen werden.^[5]

Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Etofenprox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu etofenprox (ISO); 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etofenprox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Etofenprox“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.