Etilefrin

Strukturformel
Strukturformel von Etilefrin
1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
FreinameEtilefrin
Andere Namen
  • (±)-N-Ethylnorphenylephrin
  • (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
  • DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
  • (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
Summenformel
  • C10H15NO2 (Etilefrin)
  • C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer211-910-4
ECHA-InfoCard100.010.829
PubChem3306
ChemSpider3190
DrugBankDB08985
WikidataQ417873
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA01

Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 147–148 °C (Etilefrin)[1]
  • 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: 270​‐​264​‐​301+312​‐​501 [3]
Toxikologische Daten

114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[4][5] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.[6]

Wirkmechanismus

Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[4] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.

Nebenwirkungen (Auswahl)

Kontraindikationen (Auswahl)

Doping

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)

Weblinks

  • Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm, abgerufen am 10. Januar 2012.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Etilefrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ a b Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
  4. ↑ a b Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.
  5. ↑ Rote-Liste-Online
  6. ↑ Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. ↑ The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) The World Anti-Doping Code, S. 7.

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