Etilefrin

Strukturformel
1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Etilefrin
Andere Namen	(±)-N-Ethylnorphenylephrin (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
Summenformel	C10H15NO2 (Etilefrin) C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 709-55-7 (Etilefrin) 943-17-9 (Etilefrin·Hydrochlorid) EG-Nummer 211-910-4 ECHA-InfoCard 100.010.829 PubChem 3306 ChemSpider 3190 DrugBank DB08985 Wikidata Q417873
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–148 °C (Etilefrin)[1] 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 270​‐​264​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.^[4][5] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.^[6]

Die Substanz ist ein direktes (unmittelbares) Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.^[4] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt etwa 2 Stunden.

• Herzklopfen
• ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
• Angina-pectoris-artige Beschwerden
• Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
• Unruhe
• verstärktes Schwitzen
• Schlaflosigkeit

• Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
• Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
• benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
• Herzrhythmusstörung
• Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
• Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[7]

Monopräparate:
Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate:
Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)

• Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm, abgerufen am 10. Januar 2012.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Etilefrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3306)
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 658–659.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
4. ↑ ^{a b} Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage.
5. ↑ Rote-Liste-Online
6. ↑ Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
7. ↑ The 2009 Prohibited List, International Standard. (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive; PDF; 177 kB) The World Anti-Doping Code, S. 7.

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