Ethanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethanthiol
Andere Namen	Ethylmercaptan Mercaptoethan
Summenformel	C2H6S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit penetrantem bis beißendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-08-1 EG-Nummer 200-837-3 ECHA-InfoCard 100.000.762 PubChem 6343 Wikidata Q407918
Eigenschaften
Molare Masse	62,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,84 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−148 °C[1]
Siedepunkt	35 °C[1]
Dampfdruck	576 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4310 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​302​‐​332​‐​410 P: 210​‐​273​‐​301+312+330​‐​304+340+312​‐​403+233[1]
MAK	DFG/Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,3 mg·m−3[1][4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−73,6 kJ/mol[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethanthiol, auch Ethylmercaptan genannt, ist eine chemische Verbindung. Es ist nicht zu verwechseln mit Mercaptoethanol.

Eigenschaften

Ethanthiol ist eine außerordentlich übelriechende Flüssigkeit (steht deshalb im Guinness-Buch der Rekorde) mit einem Schmelzpunkt von −148 °C und einem Siedepunkt von 35 °C.^[1] Ethanthiol ist löslich in organischen Lösungsmitteln, jedoch praktisch unlöslich in Wasser. Der Stoff ist in hohem Maße wassergefährdend. Wie alle Thiole ist Ethanthiol eine schwache Säure.

Vorkommen und Herstellung

Ethanthiol kann in Erdöl und Steinkohlenteer gefunden werden, aus dem es durch Überleitung über Platin in Gegenwart von Wasserstoff entfernt wird (Entschwefelung). Ethanthiol kommt auch in der vor allem in Südostasien beheimateten Durianfrucht vor und ist für deren charakteristischen Geruch verantwortlich.^[6]

Synthetisch wird Ethanthiol in der für Thiole typischen Weise gewonnen.

Verwendung

Ethanthiol findet Verwendung als Odorierungsmittel, indem es zum Beispiel Flüssiggas zugesetzt wird, um Leckagen nachzuweisen – geringste Ethanthiolkonzentrationen sind geruchlich wahrnehmbar. Die Wahrnehmungsschwelle liegt für den Menschen bei etwa 1 mg/t (0,001 ppm).^[7]

Weiterhin dient Ethanthiol als Zwischenprodukt für die organische Synthese.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Ethanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-232.
3. ↑ Eintrag zu Ethanethiol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-08-1 bzw. Ethanthiol), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
6. ↑ Stink-Geheimnis der Durianfrucht gelüftet - wissenschaft.de. In: wissenschaft.de. 2. März 2020 (wissenschaft.de [abgerufen am 3. März 2020]). 
7. ↑ Torsten Schmiermund: Das Chemiewissen für die Feuerwehr, Springer Spektrum, ISBN 978-3-662-56605-3, S. 585.