Ethylenglycolbis(aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraessigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraessigsäure
Allgemeines
NameEthylenglycol-bis(aminoethylether)-
N,N,N′,N′-tetraessigsäure
Andere Namen
  • EGTA
  • Ethylenbis(oxyethylennitrilo)tetraessigsäure
  • 1,2-Bis(2-aminoethoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraessigsäure
  • Komplexon VI
  • Titriplex VI
SummenformelC14H24N2O10
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer67-42-5
EG-Nummer200-651-2
ECHA-InfoCard100.000.592
PubChem6207
ChemSpider5972
WikidataQ408437
Eigenschaften
Molare Masse380,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

241 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3587 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylenglycolbis(aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraessigsäure, abgekürzt EGTA, ist eine Polyamino-Carbonsäure, die in der Chemie und den Lebenswissenschaften wie das häufiger verwandte EDTA als Chelator genutzt wird; allerdings mit einer wesentlich höheren Affinität für Calcium- als für Magnesium-Ionen.[2] Daher ist EGTA nützlich, um Pufferlösungen herzustellen, die das Milieu im Plasma lebender Zellen nachstellen.

Der pKs-Wert für die Bindung von Calciumionen von tetrabasischem EGTA ist 11,0, aber die protonierten Formen tragen nicht signifikant zur Bindung bei. Bei pH 7 sinkt der scheinbare pKs-Wert daher auf 6,91.

EGTA wurde experimentell für die Behandlung von Tieren mit Cer-Vergiftung und für die Isolation von Thorium aus dem Mineral Monazit verwendet. Weiterhin ist EGTA Bestandteil in Elutionspuffern für die Tandem Affinity Purification (TAP). Rekombinante Fusionsproteine werden dabei an Calmodulin-Kugeln gebunden und durch zugesetztes EGTA freigesetzt.

In der Zahnheilkunde wird EGTA zur Entfernung von Ablagerungen im Zahnwurzelkanal benutzt.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N′,N′-tetraacetic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
  2. Glenna C. L. Bett, Randall L. Rasmusson: Computer Models of Ion Channels. In: Candido Cabo, David S. Rosenbaum (Hrsg.): Quantitative cardiac electrophysiology. Marcel Dekker, 2002, ISBN 0-8247-0774-5, S. 1–60, speziell 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Auf dieser Seite verwendete Medien

EGTA.svg
Struktur von EGTA