Ethoprophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethoprophos
Andere Namen	O-Ethyl-S,S-dipropyldithiophosphat Ethoprop Mocap
Summenformel	C8H19O2PS2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13194-48-4 EG-Nummer 236-152-1 ECHA-InfoCard 100.032.851 PubChem 3289 Wikidata Q411754
Eigenschaften
Molare Masse	242,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,094 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−13 °C[3]
Siedepunkt	86–91 °C (27 Pa)[2]
Dampfdruck	78 mPa (25 °C)[4] 46,5 mPa (26 °C)[3]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,75 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​317​‐​410 P: 262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310 [2]
Toxikologische Daten	34 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 2,4 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethoprophos ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Das Insektizid wurde 1966 entdeckt und danach von der Mobil Chemical eingeführt. Später wurde der Wirkstoff von der Rhône-Poulenc (heute Bayer AG) übernommen.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Ethoprophos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit 1-Propanthiol (Propylmercaptan) und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Natriumethanolat gewonnen werden. Alternativ ist auch die Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit 1-Propanthiol möglich.^[6]

Eigenschaften

Ethoprophos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.^[2] Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren, aber hydrolysiert rasch unter basischen Bedingungen.^[7]

Verwendung

Ethoprophos wird gegen Nematoden und Bodeninsekten verwendet. Dazu gehören alle Rüsselkäfer, Flohkäfer, Erdraupen (cutworms) wie z. B. Eulenfalterraupen, Schnellkäfer (wireworms) und Weitere.^[8] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.^[7]

Zulassung

In einigen Staaten der EU besteht für Ethoprophos eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.^[9]

Weblinks

• WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Ethoprophos (Memento vom 24. März 2015 im Internet Archive)

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Ethoprophos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Ethoprophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ethoprophos (Memento vom 8. Februar 2014 im Internet Archive) vom Central Agricultural Pesticides Laboratory.
4. ↑ Eintrag zu Ethoprophos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Februar 2014.
5. ↑ Eintrag zu Ethoprophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 353 in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 299 in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Mocap Beiblatt (Memento vom 5. März 2014 im Internet Archive)
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethoprophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.