Essigsäurehex-2-enylester

Strukturformel
Strukturformel von trans-Essigsäurehex-2-enylester
Strukturformel des trans-Isomers
Allgemeines
NameEssigsäurehex-2-enylester
Andere Namen
  • 2-Hexen-1-yl-acetat
  • Hex-2-enyl-acetat
  • E-Hex-2-enylacetat
SummenformelC8H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer233-223-9
ECHA-InfoCard100.030.190
PubChem17243
WikidataQ70733114
Eigenschaften
Molare Masse142,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,8975 g·cm−3 (trans)[2]

Siedepunkt

165–166 °C (trans)[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol und den meisten Ölen[3]
Brechungsindex

1,4277 (trans)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurehex-2-enylester, auch 2-Hexenylacetat, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester, die strukturell 3-Hexen-1-yl-acetat ähnelt.

Isomere

Essigsäurehex-2-enylester kommt in zwei isomeren Formen vor.

Isomere von Essigsäurehex-2-enylester
Nametrans-Essigsäurehex-2-enylestercis-Essigsäurehex-2-enylester
Andere Namentrans-2-Hexenylacetatcis-2-Hexenylacetat
StrukturformelStrukturformel von trans-Essigsäurehex-2-enylesterStrukturformel von cis-Essigsäurehex-2-enylester
CAS-Nummer2497-18-956922-75-9
10094-40-3 (unspez.)
EG-Nummer219-680-7260-440-6
233-223-9 (unspez.)
ECHA-Infocard100.017.892100.054.928
100.030.190 (unspez.)
PubChem27332945363374
17243 (unspez.)
FL-Nummer09.394-
WikidataQ209406Q27286735
Q70733114 (unspez.)

Vorkommen

trans-Essigsäurehex-2-enylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, Schwarzen Johannisbeeren, Mangos, Pfirsichen, Birnen, Erdbeeren und Tee[1] sowie in einigen ätherischen Ölen, wie Pfefferminzöl vor.[4][2]

Eigenschaften

Das trans-Isomer ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

trans-Essigsäurehex-2-enylester wird als künstlicher Fruchtgeschmack verwendet.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Datenblatt trans-2-Hexenyl acetate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2012 (PDF).
  2. ↑ a b c Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  3. ↑ a b Ciyunen:Trans -2 -Hexenyl acetate ≥ 98,0 %, Natural (Memento vom 31. Mai 2015 im Internet Archive) (PDF; 132 kB)
  4. ↑ a b Horst Surburg, Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. Vch Pub, 2006, ISBN 978-3-527-60789-1, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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