Essigsäurebornylester

Strukturformel
Struktur von (−)-Bornylacetat
Allgemeines
Name	Essigsäurebornylester
Andere Namen	Borneolacetat Essigsäurebornylester endo-Bornylacetat 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat BORNYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C12H20O2
Kurzbeschreibung	farblose, stark nach Fichten riechende Kristalle[2] farblose Kristalle oder farblose Flüssigkeit[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5655-61-8 (−)-Bornylacetat 20347-65-3 (+)-Bornylacetat 76-49-3 (±)-Racemat EG-Nummer 200-964-4 ECHA-InfoCard 100.000.878 PubChem 6448 DrugBank DB14665 Wikidata Q780165
Eigenschaften
Molare Masse	196,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,981–0,99 g·cm−3[4][5]
Schmelzpunkt	25–29 °C[5]
Siedepunkt	224–226 °C[2][5]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[5] gut löslich in Ethanol[5]
Brechungsindex	1,4635 (20 °C)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bornylacetat ist der Essigsäureester des Terpens Borneol.

Isomere

Bornylacetat ist immer endo-konfiguriert, die exo-Konfiguration wird als Isobornylacetat bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Bornylacetat [Synonyme: (1S,2R,4S)-Bornylacetat bzw. (1R,2S,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Isomere von Essigsäurebornylester
Name	(−)-Bornylacetat	(+)-Bornylacetat
Andere Namen	(1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat	(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl-acetat
Strukturformel
CAS-Nummer	5655-61-8	20347-65-3
	76-49-3 (Racemat)
EG-Nummer	227-101-4	243-750-6
	200-964-4 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.024.638	100.039.757
	100.000.878 (Racemat)
PubChem	442460	6950274
	6448 (Racemat)
FL-Nummer	09.848	-
	09.017 (Racemat)
Wikidata	Q27105264	Q27284125
	Q780165 (Racemat)

Vorkommen

Der Ester zählt zur Wirkstoff-Familie der ätherischen Öle und ist in vielen Pflanzen vorhanden, so etwa in den Nadelbäumen Tannen (Abies), Kiefern (Pinus sylvestris),^[8] Fichten (Picea) und Lärchen (Laryx), aber auch in Asant (Ferula assa-foetida),^[8] Baldrian (Valeriana officinalis),^[8] Basilikum (Ocimum basilicum),^[8] Harfensträucher (Plectranthus barbatus),^[8] Magnolien (Magnolia), Mönchspfeffer (Vitex agnus-castus), Moschus-Schafgarbe (Achillea moschata), Muskatnuss (Myristica fragrans),^[8] Mutterkraut (Tanacetum parthenium),^[8] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),^[8] Salbei (Salvia officinalis),^[8] Thai-Ingwer (Alpinia galanga)^[8] und Wacholder (Juniperus communis)^[8]. In Koniferen kommt insbesondere das (−)-Bornylacetat vor.^[9]

• 

  (c) To.sch, CC-BY-SA-3.0

  Mönchspfeffer

• 

  Schwarz-Fichte

• 

  Baldrian

• 

  Basilikum

• 

  Rosmarin

• 

  Salbei

• 

  Asant

• 

  Muskatnuss

Eigenschaften und Darstellung

Bornylacetat ist eine weiße, kristalline Substanz, die dem Tannen- und Fichtennadelöl seinen charakteristischen Geruch verleiht. Als Reinsubstanz riecht die Verbindung sehr streng nach Fichten bzw. Pinien und besitzt einen brennenden Geschmack. Der charakteristische Geruch ist bereits in einer Konzentration ab 75 ppb wahrnehmbar.^[5] Bornylacetat schmilzt bei 25 bis 29 °C zu einer farblosen Flüssigkeit und lässt sich technisch aus Borneol und Essigsäure herstellen.^[4]

Verwendung

Balsamtannennadelöl (Abietis balsameae aetherloeum) und Fichtennadelöl (Piceae aetheroleum) enthalten bis zu 23 %, Kanadabalsam (Balsamum canadense) zwischen 4 und 11 % Bornylacetat. Diese ätherischen Öle werden zur Einreibung, das reine Bornylacetat sowie sein Isomer Isobornylacetat als Geruchskomponente in Badepräparaten, Sprays und Seifen,^[4] Backwaren, Pudding und Getränken^[5] sowie als Bestandteil von Arzneimitteln (Lindofluid N) eingesetzt.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BORNYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Bornylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.
3. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 545, ISBN 978-3-7692-3962-1.
4. ↑ ^{a b c} Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
5. ↑ ^{a b c d e f g} G.A. Burdock: Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, 2004, CRC Press, ISBN 0-8493-3034-3.
6. ↑ Datenblatt Bornyl acetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
7. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
8. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} BORNEOL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
9. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141. 
10. ↑ U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungs-Report 2003, Springer-Verlag, ISBN 3-540-40188-1.