Essigsäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäurebenzylester
Andere Namen	Benzylacetat Ethansäurebenzylester BENZYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-11-4 EG-Nummer 205-399-7 ECHA-InfoCard 100.004.909 PubChem 8785 Wikidata Q424223
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−51 °C[2]
Siedepunkt	214 °C[2]
Dampfdruck	1,9 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 23 °C)[2] löslich in Ethanol und Ether[3]
Brechungsindex	1,5232 (20 °C)[4] 1,501–1,504 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273[2]
Toxikologische Daten	2490 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Essigsäurebenzylester kommt natürlich in vielen Früchten, wie der Moschus-Erdbeere und der Wald-Erdbeere,^[6] in Pilzen und vor allem Blumen und deren Ölen (zum Beispiel Jasminöl und Ylang-Ylang-Öl) vor.^[7]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäurebenzylester kann durch Reaktion von Benzylalkohol mit Essigsäure und Natriumacetat oder Benzylchlorid mit Alkaliacetaten gewonnen werden.^[8]

Verwendung

Essigsäurebenzylester wird aufgrund seines blumigen Geruchs vor allem als Riechstoff und aber auch als Lösungsmittel (zum Beispiel für Zelluloseacetate und -nitrate, Öle, Lacke, Polituren und Tinten) verwendet und ist in Druckfarben, Lacken und Verlaufmitteln in Beschichtungsstoffen enthalten.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Essigsäurebenzylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 102 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.

Verwandte Verbindungen

• Ameisensäurebenzylester
• Benzylaceton

Weblinks

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für BENZYL ACETATE, BENZYL ALCOHOL, BENZALDEHYDE, AND BENZOIC ACID AND ITS SALTS
• Patent DE69621747T2: Verfahren zur Herstellung von Benzylacetat und Benzylalkohol. Angemeldet am 3. Dezember 1996, veröffentlicht am 6. Februar 2003, Anmelder: Tosoh Corp, Erfinder: Takashi Okada et al.‌

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BENZYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Benzylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Essigsäurebenzylester bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-42.
5. ↑ D. McGinty, D. Vitale, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on benzyl acetate. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, 2012, S. S363–S384, doi:10.1016/j.fct.2012.02.057. 
6. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
7. ↑ International Agency for Research on Cancer (IARC): Benzyl Acetate.
8. ↑ Eintrag zu Benzylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.