Essigsäure-sec-pentylester

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Essigsäure-sec-pentylester
Andere Namen	Pentan-2-ylacetat (IUPAC) 2-Pentylethanoat sec-Amylacetat 1-Methylbutylacetat Essigsäure-2-pentylester Ethansäure-2-pentylester
Summenformel	C7H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-38-0 54638-10-7 [(R)-Enantiomer] 55621-90-4 [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 210-946-8 ECHA-InfoCard 100.009.952 PubChem 12278 ChemSpider 11775 Wikidata Q2180922
Eigenschaften
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−78,5 °C[1]
Siedepunkt	134 °C[1]
Dampfdruck	9,3 hPa (20 °C)[1] 14,7 hPa (30 °C)[1] 25,5 hPa (40 °C)[1] 42,4 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: 066 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Essigsäure-sec-pentylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Pentan-2-ylacetat, systematisch auch 2-Pentylethanoat) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

Isomerie

2-Pentylacetat kommt in zwei enantiomeren Formen vor, da es am C2-Kohlenstoff des vorausgegangenen Alkohols ein Chiralitätszentrum aufweist. Folglich existieren (R)-2-Pentylacetat und (S)-2-Pentylacetat. Ein 1:1 Gemisch der beiden Enantiomere bezeichnet man als Racemat.

Stereoisomere von Essigsäure-sec-pentylester
Name	(R)-Essigsäure-sec-pentylester	(S)-Essigsäure-sec-pentylester
Andere Namen	(–)-Essigsäure-sec-pentylester	(+)-Essigsäure-sec-pentylester
Strukturformel
CAS-Nummer	54638-10-7	55621-90-4
	626-38-0 (unspez.)
PubChem	–	–
	12278 (unspez.)
Wikidata	–	–
	Q2180922 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch hergestellt wird racemischer Essigsäure-sec-pentylester durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Pentanol.^[2]

Nach dem Prinzip von Le Chatelier bewirkt eine Abtrennung des entstehenden Wassers bzw. das Abziehen des Esters eine Verlagerung des Gleichgewichts auf die Produktseite (siehe auch Massenwirkungsgesetz).

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Essigsäure-sec-pentylester hat eine relative Gasdichte von 4,49 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,03 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 2-Pentylacetat einen Dampfdruck von 9,3 hPa bei 20 °C, 14,7 hPa bei 30 °C, 25,5 hPa bei 40 °C und 42,4 hPa bei 50 °C auf.^[1]

Chemische Eigenschaften

Essigsäure-sec-pentylester ist eine entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester, die praktisch unlöslich in Wasser und leichter als dieses ist. 2-Pentylacetat ist mittel bzw. schwer flüchtig. Bei starkem Erhitzen tritt die thermische Zersetzung ein und Essigsäure sowie Kohlenwasserstoffe entstehen als Produkte. Mit starken Oxidationsmitteln können gefährliche chemische Reaktionen (Explosion) eintreten.^[1]

Verwendung

Essigsäure-sec-pentylester ist hauptsächlich als Gemisch der anderen Pentylacetate im Handel. Zusammen mit den isomeren Verbindungen wird es vornehmlich als Lösungsmittel bei der Herstellung von Beschichtungsstoffen auf der Basis von Cellulosenitrat eingesetzt. Pentylacetate lösen natürliche Harze wie Kopal, Dammar, Elain, Kauri, Wachse, einige Alkydharze und besonders Celluloseester. Weiterhin werden sie zur Herstellung rauchloser Sprengstoffe verwendet und dienen als Lösungsmittel in der Chromatographie im Labor.^[4] Früher wurde die Hefner-Kerze als Lichtnormal verwendet, die als Brennstoff Amylacetat (= Essigsäure-sec-pentylester) oder eine Mischung von Pentylester der Essigsäure nutzte.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Pentylacetat können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich. Essigsäure-sec-pentylester wird hauptsächlich über den Atemtrakt aufgenommen. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf Atemwege und Augen, bei hohen Konzentrationen ist eine Störung des Zentralnervensystems zu erwarten. Chronisch kommt es häufig zu Hautveränderungen und Reizwirkungen auf Schleimhäute. Zur Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität wurde keine aussagekräftigen Tests durchgeführt, jedoch geht man aufgrund von Testergebnissen der isomeren Pentylacetate nicht von einer kanzerogenen oder mutagenen Wirkung aus. 2-Pentylacetat weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,0 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 7,5 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von 32 °C gilt 2-Pentylacetat als entflammbar.^[1]

Siehe auch

• Essigsäurepentylester
• Essigsäure-n-pentylester
• Essigsäureisopentylester

Weblinks

Commons: Essigsäure-sec-pentylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu 1-Methylbutylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-Pentyl acetate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 21. April 2019 (online auf PubChem).
3. ↑ Eintrag zu 1-Methylbutylacetat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. April 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Pentylacetate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2019.
5. ↑ H. Lux: Das moderne Beleuchtungswesen, abgerufen am 21. April 2019.