Erythritoltetranitrat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Erythritoltetranitrat
Andere Namen	Erythrittetranitrat 1,2,3,4-Tetrakis(nitryloxy)-butan ETN
Summenformel	C4H6N4O12
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7297-25-8 EG-Nummer 230-734-9 ECHA-InfoCard 100.027.940 PubChem 5284553 ChemSpider 4447608 DrugBank DB01613 Wikidata Q417174
Eigenschaften
Molare Masse	302,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,7219 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	61 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Ethanol und Glycerin[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythritoltetranitrat (ETN) ist ein Sprengstoff, vergleichbar mit PETN (Nitropenta). Nitroerythrit tritt in farblosen Kristallen auf, die bei 61 °C schmelzen und sich bei 120 °C explosiv zersetzen. Erythritoltetranitrat ist ähnlich wie Glycerintrinitrat oder Pentaerythrittetranitrat ein Salpetersäureester.

Eigenschaften

ETN hat eine relativ hohe Detonationsgeschwindigkeit von 8000 m/s bis 8100 m/s in der maximalen Dichte von 1,7219 g/cm³. Die Verpuffungstemperatur beträgt 154–160 °C, die Explosionswärme 6352 kJ/kg^[1]. Durch seinen niedrigen Schmelzpunkt wird ETN häufig in gießbaren Gemischen verwendet, wobei hohe Sicherheitsrisiken durch die gleichzeitig niedrige Zersetzungstemperatur bestehen. Zu dieser kritischen Eigenschaft kommt hinzu, dass der Stoff um etwa 33 % schlagempfindlicher ist als PETN, und nicht mehr als vier Jahre gelagert werden kann, was ihn militärisch und zivil unnutzbar macht. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, gut löslich in Ethanol und Methanol, und sehr gut löslich in Aceton und einigen anderen Ketonen.

Sauerstoffbilanz

Eine der Eigenschaften von Erythritoltetranitrat ist, dass es eine positive Sauerstoffbilanz hat. Das bedeutet, dass das Molekül mehr Sauerstoff enthält, als nötig ist, um allen vorhandenen Kohlenstoff und Wasserstoff vollständig zu Kohlenstoffdioxid und Wasser umzusetzen.

${\displaystyle {\ce {C4H6N4O12 -> 4 CO2 + 3 H2O + 2 N2 + 1/2 O2}}}$

Es bleibt ein halbes Mol Sauerstoff über, das noch andere brennbare Stoffe oxidieren kann.

Herstellung

Die Herstellung erfolgt über die Behandlung des Polyols Erythrit mit einem Nitriersäuregemisch.

Rechtliches

Der Erwerb, die Herstellung und der Vertrieb von Erythritoltetranitrat fallen in der Bundesrepublik Deutschland unter das Sprengstoffgesetz.

Quellen

• Tadeusz Urbanski: Chemie und Technologie der Explosivstoffe. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1961.
• US-Patent Number 1,691,954 (20. Nov. 1928) (Frank Bergheim)
• US-Patent Number 1,744,693 (21. Jan. 1930) (Frank Bergheim)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Erythritoltetranitrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.