Ergometrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ergometrin
Andere Namen	Ergonovin Ergobasin (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg]chinolin-9-carboxamid Lysergsäure-β-propanolamid
Summenformel	C19H23N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-79-7 129-51-1 (Ergometrin·Maleat) EG-Nummer 200-485-0 ECHA-InfoCard 100.000.441 PubChem 443884 ChemSpider 391970 DrugBank DB01253 Wikidata Q424508
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02AB03
Eigenschaften
Molare Masse	325,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162 °C[1]
pKS-Wert	6,8 (bei 20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in kurzkettigen Alkoholen, Essigsäureethylester, Aceton; besser löslich in Wasser als die Peptidalkaloide; schwer löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[3]
Toxikologische Daten	144 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ergometrin, auch Ergonovin oder Ergobasin genannt, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Mutterkornalkaloide.

Vorkommen

Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea sowie weiteren Vertretern der Familie der Clavicipitaceae produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen Windengewächsen nachgewiesen werden.

Seine Isolierung aus dem Mutterkorn wurde erstmals 1935 von Arthur Stoll beschrieben.^[4]

Verwendung

Dieses Alkaloid wird in der Geburtshilfe auf Grund seiner Gebärmutter kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der Plazenta, zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im Wochenbett beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgezählt ist,^[5] spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling Methylergometrin, in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ergometrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 443884)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Ergonovine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
4. ↑ Stoll A: The new ergot alkaloid. In: Science. 82. Jahrgang, S. 415–417. 
5. ↑ WHO Model Lists of Essential Medicines. 21. Auflage, 2019.

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