Ergocalciferol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ergocalciferol
Andere Namen	(3β,5Z,7E,22E)-9,10-Secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol Vitamin D2 Calciferol ERGOCALCIFEROL (INCI)[1]
Summenformel	C28H44O
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50-14-6 EG-Nummer 200-014-9 ECHA-InfoCard 100.000.014 PubChem 5280793 ChemSpider 4444351 DrugBank DB00153 Wikidata Q139200
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A11CC01
Wirkstoffklasse	Vitamin-D2-Derivat
Eigenschaften
Molare Masse	396,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	116,5 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (50 mg·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​372 P: 260​‐​264​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​314[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ergocalciferol ist eine Form von Vitamin D, auch Vitamin D₂ genannt. Ergocalciferol ist strukturell ein Secosteroid. Es wurde erstmals 1922 von Adolf Windaus durch Photolyse von Ergosterin gewonnen.^[4] Die Aufklärung der Struktur gelang 1932 durch Windaus^[5] und unabhängig davon durch eine Forschergruppe aus England.^[6]

Mit der Nahrung aufgenommen wird es, wie auch Vitamin D₃, zu Calcitriol umgewandelt.

In einer Studie der Universitätsklinik Freiburg konnte demonstriert werden, dass Zuchtchampignons, die mit UV-B-Strahlung behandelt wurden, signifikante Mengen an Vitamin D₂ bildeten (491 μg oder 19.640 IE pro 100 g Zuchtchampignons). Die Verabreichung der so angereicherten Zuchtchampignons waren Vitamin-D₂-Supplementen ebenbürtig. Ähnliche Ergebnisse können auch mit Shiitake, Maitake, Shimeji oder anderen Pilzen erzielt werden. Im Falle von Shiitake konnten Werte von bis zu 267.000 IE pro 100 g Shiitakepilze bei 14 Stunden Sonnenlichtexposition erreicht werden.^[7][8]

Technische Synthese von Vitamin D₂

Die photochemische Synthese von Vitamin D₂ wurde erstmals 1927 vom Göttinger Chemiker Adolf Windaus entdeckt und untersucht. Seine Arbeiten ermöglichten die Fabrikation des antirachitischen Vitamins D₂ durch die Pharmaunternehmen E. Merck und Bayer (Markenname Vigantol), wodurch der Vitaminmangel vieler Kinder therapiert werden konnte. Seit einigen Jahren werden vermehrt Nahrungsergänzungsmittel auch mit Vitamin D₃ angereichert. Die Anreicherung von Lebensmitteln des täglichen Bedarfs mit Vitamin D ist aufgrund seiner Toxizität in Deutschland derzeit hingegen verboten. Da Butter einen natürlich hohen Gehalt hat, gibt es eine einzige Ausnahmegenehmigung für Margarine, um sie ihrem Vorbild gleichwertig zu machen.

Bei der technischen Synthese des Vitamins D₂ geht man vom Ergosterol aus, welches aus Hefe gewonnen wird, und setzt es der UV-Strahlung einer Quecksilberdampflampe aus, wobei alle Wellenlängen außerhalb des Bandes 270–300 nm ausgefiltert werden. Das entstehende Gemisch aus Prävitamin und Vitamin kann je nach Temperatur des Ansatzes eine hohe Konzentration Vitamin D₂ enthalten, das chromatografisch abgetrennt wird.^[9] Auch bei der Herstellung von Vitamin D₃ wird von derselben Vorstufe ausgegangen, wie sie auch im Körper vorkommt, dem 7-Dehydrocholesterol,^[10] welches seinerseits durch Bromierung eines Cholesterol-Esters mit anschließender Dehydrobromierung und Verseifung erhalten wird.^[11] Beide photochemischen Reaktionen werden zweckmäßigerweise in Mikroreaktoren durchgeführt.^[12]

Handelsnamen

Kombinationspräparate

FrekaVit (D), Vitalipid (D, A, CH)

Monopräparat

Sterogyl (F)

Weblinks

• Eintrag zu Ergocalciferol im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck
• Ergocalciferol Compound – C05441 in der Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ERGOCALCIFEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Ergocalciferol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Ergocalciferol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe". In: Deutsche Apothekerzeitung. 20. August 2006, abgerufen am 22. Januar 2022. 
5. ↑ A. Windaus, O. Linsert, A. Lüttringhaus, G. Weidlich: Über das krystallisierte Vitamin D2. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 492, Nr. 1, 1932, S. 226–241, doi:10.1002/jlac.19324920111. 
6. ↑ Wei Zheng and Dorothy Teegarden: Vitamin D. In: Janos Zempleni et al. (Hrsg.): Handbook of Vitamins. 5. Auflage. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1556-7, S. 53. 
7. ↑ P. Urbain et al.: Bioavailability of vitamin D2 from UV-B-irradiated button mushrooms in healthy adults deficient in serum 25-hydroxyvitamin D: a randomized controlled trial. In: European Journal of Clinical Nutrition. 65, 2011, S. 965–971, doi:10.1038/ejcn.2011.53. DRKS-ID der Studie: DRKS00000195.
8. ↑ Paul Stamets, fungi.com: Place Mushrooms in Sunlight to Get Your Vitamin D, 8. Juni 2012, abgerufen am 29. April 2014.
9. ↑ Patent US3185716A: Process of chromatographic extraction of vitamin d2 and/or pre-vitamin d2. Angemeldet am 18. März 1963, veröffentlicht am 25. Mai 1965, Anmelder: Commissariat Energie Atomique, Erfinder: Francis Balestic.‌
10. ↑ Patent DE1493229B1: Verfahren zur Gewinnung von Cholecalciferol. Angemeldet am 17. Dezember 1965, veröffentlicht am 14. Mai 1970, Anmelder: Starogardzkie Zakl Farma, Erfinder: Henryk Salwa et al.‌
11. ↑ Patent US3037996A: 7-dehydrosterols. Angemeldet am 13. Februar 1961, veröffentlicht am 5. Juni 1962, Anmelder: Nopco Chem Co, Erfinder: Howard Klein, Roland Kapp.‌
12. ↑ Patent US5543016A: Photoconversion of steroids in microreactors. Angemeldet am 18. Mai 1992, veröffentlicht am 6. August 1996, Anmelder: Inrad, Erfinder: James R. Fehlner, Dow Firnberg.‌