Epoxiconazol

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat) der beiden abgebildeten Enantiomere
Allgemeines
Name	Epoxiconazol
Andere Namen	(2RS,3SR)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol (2R*,3S*)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluorphenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol
Summenformel	C17H13ClFN3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133855-98-8 [Racemat mit (2RS,3SR)-Konfiguration] 135319-73-2 (Gemisch von vier Isomeren) EG-Nummer 406-850-2 ECHA-InfoCard 100.100.840 PubChem 57484772 ChemSpider 24751862 Wikidata Q411326
Eigenschaften
Molare Masse	329,76 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,374 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	134 °C[2]
Dampfdruck	0,01 mPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] (8,42 ppm, bei 20 °C)[2] löslich in Aceton (140 g/l bei 20 °C)[2] löslich in Ethylacetat (100 g/l bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​360FD​‐​411 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391​‐​405 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Epoxiconazol ist ein fungizider Wirkstoff aus der Klasse der Triazole, der zum Schutz von Kulturpflanzen entwickelt wurde. Dieser Wirkstoff hemmt den Metabolismus verschiedener Schadpilze, die Nutzpflanzen befallen können und verhindert dadurch deren Wachstum. Epoxiconazol hemmt auch die Bildung von Konidien (Mitosporen) und kann dadurch die Verbreitung der Schaderreger einschränken. Epoxiconazol wurde 1993 von der BASF auf den Markt gebracht. Seitdem wird es einzeln oder in Mischung mit weiteren Wirkstoffen in vielen Produkten zur Bekämpfung zahlreicher Getreidepathogene verwendet. Zu den Kulturpflanzen, in denen Epoxiconazole zum Einsatz kommt, gehören beispielsweise Getreide (überwiegend Weizen, Gerste, Roggen und Triticale), Sojabohnen, Bananen, Reis, Kaffee und Zuckerrüben.

Einsatz

Septoria-Blattdürre (Septoria tritici)

Die Getreidekrankheiten Septoria-Blattdürre (Septoria tritici) und Braunrost (Puccinia triticina) sind für bis zu 30 % der Ernteausfälle verantwortlich.^[6] Werden diese Krankheiten nicht wirksam bekämpft, führt das zu einer Beeinträchtigung der Verfügbarkeit von Weizen und anderen Gräsern wie Gerste wie auch der Qualität der aus dem Getreide hergestellten Lebensmittel.

Resistenz

Bestimmte Pflanzenpathogene entwickeln Resistenzen gegen Fungizide. Im Gegensatz zu der sich relativ schnell entwickelnden Resistenz gegen Strobilurine konnten Azolfungizide wie Epoxiconazol ihre Wirksamkeit gegen die wichtigsten Getreidekrankheiten seit über 20 Jahren beibehalten.^[7] Laut einer Studie der Home Grown Cereals Authority (HGCA) ist Epoxiconazol eines der beiden Triazol-Fungizide (neben Prothioconazol), das immer noch eine starke eradikative und protektive Wirkung gegen Septoria tritici aufweist.^[8] Darüber hinaus stehen Landwirten zusätzliche Fungizidklassen wie z. B. Kontaktfungizide, Strobilurine oder Carboxamide zur Verfügung. Hierbei wird die beste Wirkung mit Triazol-Mischungen erzielt.^[9]

Wirkungsweise

Als Azol hemmt Epoxiconazol den Stoffwechsel der Schadpilze und verhindert dadurch deren Wachstum und die Sporenbildung. Es blockiert in Pilzen ein wichtiges Enzym, die Lanosterin-Demethylase, die an der Bildung von Ergosterol, einem unentbehrlichen Bestandteil der pilzlichen Zellmembran, beteiligt ist. Epoxiconazol wirkt eradikativ, indem es Pilz-Haustorien einkapselt und von der Nährstoffversorgung abschneidet. Dadurch sterben die Haustorien ab. Zusätzlich konnte ein positiver Einfluss auf Enzyme des pflanzeneignen Abwehrsystems (Chitinase, β-1,3-Glucanase) nachgewiesen werden, die die Zellwand von Schadpilzen angreifen. Einige Pilze beeinträchtigen die Qualität des Erntegutes, indem sie sogenannte Mykotoxine bilden. Es hat sich gezeigt, dass die Anwendung von Triazolen wie z. B. Epoxiconazol in Fungizidmischungen solche Mytoxin-Gehalte deutlich reduzieren können.^[10]

Zulassungsstatus

Die EU-Richtlinie 91/414/EWG^[11] über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln listet Epoxiconazol derzeit in Annex I auf. Nur die dort aufgeführten Wirkstoffe dürfen in Pflanzenschutzmitteln verwendet und an Landwirte verkauft werden. Wirkstoffe können nur in Annex I gelistet werden, nachdem EU-Behörden und EFSA^[12] umfangreiche Daten über deren physikalische und chemische Eigenschaften, Verhalten und Verbleib in der Umwelt sowie toxikologische Eigenschaften bewertet haben. Erst der Nachweis, dass der Wirkstoff für Anwender, Verbraucher und Umwelt bei ordnungsgemäßer Anwendung unbedenklich ist, ermöglicht die Aufnahme des Wirkstoffes in Annex I. Die Aufnahme der Wirkstoffe in Annex I gilt für 10 Jahre. Die aktuelle Aufnahme von Epoxiconazol läuft noch bis zum 30. April 2019. Landwirte in der EU können Produkte, die Epoxiconazol enthalten, je nach nationaler Zulassung mindestens bis zum Ablaufdatum der Auflistung in Annex I verwenden. Die Zulassung wurde nicht verlängert und lief am 30. April 2020 aus.^[13]

Frankreich hat Ende Mai 2019 Verkauf und Verwendung von Epoxiconazol wegen seiner potentiell schädigenden bzw. krebserregenden Wirkung beim Menschen verboten.^[14]

In der Schweiz sind noch Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff in Anwendung. Es sind Gerichtsverfahren hängig, da die Bewilligung beendet wurde (Stand: April 2022).^[15]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Epoxiconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} EPA Pesticide Fact Sheet (PDF).
3. ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Epoxiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu (2RS,3RS)-3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ XY Zhang, C Loyce, JM Meynard, S Savary: Characterization of multiple disease systems and cultivar susceptibilities for the analysis of yield losses in winter wheat. In: Crop Protection. Nr. 25, 2006, S. 1013–1023, doi:10.1016/j.cropro.2006.01.013.
7. ↑ New Challenges for Triazoles. Farmers Journal, Crop Protection (english, PDF; 474 kB) McCabe T. 2004. Archiviert vom Original am 22. Juli 2011. Abgerufen am 7. Mai 2011.
8. ↑ Research and Development, Annual Project Report. Project number: RD-2004-3025. Fungicide performance network. Up to date information on fungicide performance for wheat growers. (Nicht mehr online verfügbar.) HGCA (Home Grown Cereals Authority), 2007, archiviert vom Original am 6. Juni 2007; abgerufen am 7. Mai 2011 (englisch). 
9. ↑ T. McCabe: The wheat disease management guide. (Nicht mehr online verfügbar.) HGCA (Home Grown Cereals Authority), 2010, archiviert vom Original am 11. Juli 2011; abgerufen am 7. Mai 2011 (englisch). 
10. ↑ X. Xu, P. Nicholson, A. Ritieni: Effects of fungal interactions among Fusarium head blight pathogens on disease development and mycotoxin accumulation. In: International Journal of Food Microbiology Nr. 119 (1–2), 2007, S. 67–71, doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2007.07.027.
11. ↑ Richtlinie 91/414/EWG, abgerufen am 23. Februar 2022.
12. ↑ Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (Text von Bedeutung für den EWR), abgerufen am 7. Mai 2011.
13. ↑ BVL – Widerrufene und ruhende Zulassungen (letzte Änderung: 5. Juni 2020) – Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Epoxiconazol zum 30. April 2020. Abgerufen am 18. Juni 2020. 
14. ↑ epoxyconazole (französisch) French Agency for Food, Environmental and Occupational Health & Safety. Abgerufen am 1. Juni 2019.
15. ↑ Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. April 2022.