Enzacamen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Enzacamen[1]
Andere Namen	(±)-1,7,7-Trimethyl-3-(4-methyl­benzyliden)bicyclo[2.2.1]heptan-2-on (IUPAC) 3-(4′-Methylbenzyliden)campher 4-Methylbenzylidencampher 4-MBC 4-METHYLBENZYLIDENE CAMPHOR (INCI)[2]
Summenformel	C18H22O
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36861-47-9 EG-Nummer 253-242-6 ECHA-InfoCard 100.048.386 PubChem 6434217 ChemSpider 4939160 DrugBank DB11219 Wikidata Q4637174
Eigenschaften
Molare Masse	254,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–68 °C[4]
Löslichkeit	löslich in Methanol: 10 µg·ml−1 [4] nahezu unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501 [5]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)[5] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Dermal)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Enzacamen (4-Methylbenzylidencampher, Abk.: 4-MBC) ist eine chemische Verbindung, die Verwendung in Sonnencreme findet, da sie vor UV-B-Strahlung und Infrarotstrahlung schützt.^[4][6] Enzacamen ist ein weißes Pulver.

Krebs

Laut einer Studie des Institute für Pharmakologie und Toxikologie der Universität Zürich beschleunigt Enzacamen das Wachstum von Krebszellen.^[7]

Zulassung

4-MBC ist in Europa als kosmetischer Inhaltsstoff durch die EU zugelassen^[8] und ist in Kanada durch Health Canada geprüft. In den USA ist bislang noch keine Prüfung und Zulassung durch die Food and Drug Administration erfolgt, in Japan ist das Produkt verboten.

In dem Südseestaat Palau ist 4-MBC in Sonnenschutzmitteln zum Schutz der Korallenriffe seit Januar 2020 verboten.^[9] Das Verbot beruht auf den Ergebnissen einer 2017 veröffentlichten Studie^[10] zur Verschmutzung der Unterwasserwelt am Jellyfish Lake.

Handelsnamen

Eusolex 6300, Parsol 5000

Einzelnachweise

1. ↑ INN Recommended List 45, World Health Organisation (WHO), 9. März 2001.
2. ↑ Eintrag zu 4-METHYLBENZYLIDENE CAMPHOR in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2020.
3. ↑ ^{a b} Eintrag 3-(4-Methylbenzylidene)-camphor auf chemicalland21.com, abgerufen am 29. Juni 2014.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag Enzacamen auf pharmacopeia.cn, abgerufen am 29. Juni 2014.
5. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-(4-Methylbenzyliden)-campher bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2022 (PDF).
6. ↑ Verwendung und Wirkung von Enzacamen auf dermapproved.com, abgerufen am 29. Juni 2014.
7. ↑ Sun Block has Endocrine Disruptor Chemicals, abgerufen am 29. Juni 2014.
8. ↑ Eintrag 3-(4'-Methylbenzylidene)-dl-camphor / Enzacamene im CosIng-Register der Europäischen Kommission, abgerufen am 29. Juni 2014.
9. ↑ The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative. In: icriforum.org. 4. November 2018, abgerufen am 20. Februar 2020 (englisch). 
10. ↑ Coral Reef Research Foundation: Final Report - Sunscreen Pollution Analysis in Jellyfisch Lake, Palau, Januar 2017 (PDF).