Enine

Enine (namensgebende Gruppen blau markiert)
Allgemeine Struktur eines konjugierten Enins (R1–R4 org. Reste oder H)
Butenin (Vinylacetylen) Einfachstes Enin
Gephyrotoxin – vereinfachte Formel (konjugiertes Enin)
AMG-1 – vereinfachte Formel (isoliertes Enin)

Die Enine sind eine Stoffgruppe, die eine C=C-Doppelbindung und eine C≡C-Dreifachbindung enthalten. Der Name ist aus den Suffixen -en (aus Alken) und -in (aus Alkin) abgeleitet.

Der einfachste Vertreter dieser Gruppe ist das Butenin (Vinylacetylen).

Einteilung

Es wird je nach Lage der Doppel- und Dreifachbindung zwischen isolierten und konjugierten Eninen unterschieden. Eine Untergruppe der Enine bilden die Endiine.

Vorkommen und Verwendung

Enine können synthetisch hergestellt werden, kommen aber auch in der Natur vor. Gephyrotoxin kommt zum Beispiel in Harlekin-Baumsteigern vor.^[1]

Enine werden in der organischen Chemie zum Beispiel in der Enin-Metathese zur Herstellung von 1,3-Dienen benutzt.^[2] Weiterhin können über Enine in einer konjugierten 1,6-Addition Allene hergestellt werden.^[3]

Die Fettsäuren Ximeninsäure und Crepeninsäure, Isansäure sowie die Heleninolsäure sind Enine.

Siehe auch

Commons: Enynes – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Enyne metathesis – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Marco Santarem, Corinne Vanucci-Bacqué & Gérard Lhommet: Formal Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin. In: The Journal of Organic Chemistry, Vol. 73 (16), S. 6466–6469. doi:10.1021/jo801150e.
2. ↑ Steven T. Diver & Anthony J. Giessert: Enyne Metathesis (Enyne Bond Reorganization). In: Chemical Reviews 2004, Vol. 104 (3), S. 1317–1382. doi:10.1021/cr020009e.
3. ↑ N. Krause, A. Gerold: Regio- und stereoselektive Synthesen mit Organokupferreagentien. In: Angewandte Chemie 1997, Vol. 109 (3), S. 194–213. doi:10.1002/ange.19971090304.