Embonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Embonsäure
Andere Namen	4,4′-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure) (IUPAC) Pamoasäure
Summenformel	C23H16O6
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 130-85-8 EG-Nummer 204-998-0 ECHA-InfoCard 100.004.545 PubChem 8546 ChemSpider 8228 Wikidata Q411413
Eigenschaften
Molare Masse	388,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	≥ 300 °C (Zersetzung) [2]
pKS-Wert	pKs1 = 2,51[3] pKs2 = 3,1[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, Ethanol oder Diethylether[1] löslich in Nitrobenzol und Pyridin[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	390 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der Naphthalin-2-carbonsäure (2-Naphthoesäure). Sie entsteht bei der Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Verwendung

Embonsäure bildet mit basischen Arzneistoffen meist sehr schwer lösliche Salze, aus denen der Wirkstoff nur langsam freigesetzt wird. Derartige Embonate werden daher in der Pharmazie als Depotarzneiformen eingesetzt.

Namensherkunft

Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).^[4] Die Herkunft des Namens Pamoasäure ist nicht ganz sicher. Wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, die als festes Pamoat eingesetzt wurde.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Embonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pamoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} P. Heinrich Stahl: Pharmaceutical Salts. Wiley, 2002, ISBN 978-3-906-39026-0, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4. ↑ ^{a b} Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-080-48881-3, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).