Eicosadiensäure

Strukturformel
Abbildung von (11Z,14Z)-Eicosadiensäure
Allgemeines
Name	Eicosadiensäure
Andere Namen	11,14-Eicosadiensäure Icosadiensäure Homogammalinolensäure
Summenformel	C20H36O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (11Z,14Z)-Isomer[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5598-38-9 (11Z,14Z)-Isomer 2091-39-6 (11E,14E)-Isomer PubChem 6439848 Wikidata Q25402866
Eigenschaften
Molare Masse	308,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1][2]
Siedepunkt	198 °C bei 0,08 mmHg, (11E,14E)-Isomer[3]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[3] löslich in Hexan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] (11E,14E)-Isomer keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eicosadiensäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-6-Fettsäuren.

Isomere

Eicosadiensäure hat zwei Doppelbindungen, die in cis- oder trans-Konfiguration vorliegen können.

Die Diensäure mit zwei cis-Doppelbindungen ist ein Isomer der Keteleeronsäure, (5Z,11Z)-Eicosadiensäure^[4].

Vorkommen

(11Z,14Z)-Eicosadiensäure kommt verestert als Triacylglycerid im Samenöl von verschiedenen Koniferen-Arten in Mengen von bis ca. 25 % vor, sowie in anderen Pflanzen.^[5] In geringen Mengen kommt sie im Schwarzkümmelöl (Nigella), Pinienkernöl (Pinus), Leindotteröl (Camelina sativa), Krambe- (Krambe) und Korianderöl (Coriandrum sativum) sowie im Borretschsamenöl (Borago officinalis) vor.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Larodan AB: 11(Z),14(Z)-Eicosadienoic acid MSDS - lrd-10-2002_11z14z-eicosadienoic-acid_msds.pdf, abgerufen am 29. Januar 2022
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 11,14-Eicosadiensäure, ≥98%, liquid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 621 (books.google.com). 
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (5Z,11Z)-Eicosadiensäure: CAS-Nummer: 70363-48-3, PubChem: 13751478, ChemSpider: 32815823, Wikidata: Q27273917.
5. ↑ 11,14-Eicosadienoic acid, (11Z,14Z)- bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
6. ↑ Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1.